3-(1-methyl-5-chloroindol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)furan-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-5-chloroindol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3-(5-Chloro-1-methylindol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)furan-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 382.76
• InChiKey: DDMGCDXQIRLQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-5-chloroindol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)furan-2,5-dione 生成 3-(1-methyl-5-chloroindol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta

  摘要：

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20020052397A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-chloroindole-3-glyoxylyl chloride 生成 3-(1-methyl-5-chloroindol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta

  摘要：

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20020052397A1

文献信息

• Methods for increasing bone formation using inhibitors of glycogen synthase kinase-3 betta
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US20030176484A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention relates to the use of inhibitors of glycogen synthase kinase-3&bgr; to increase bone formation.

  这项发明涉及利用糖原合成激酶-3β抑制剂来增加骨形成。
• [EN] USE OF A GSK-3BETA INHIBITOR IN THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR INCREASING BONE FORMATION<br/>[FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE GSK-3 BETA DANS LA FABRICATION D'UN MEDICAMENT POUR ACCROITRE LA FORMATION OSSEUSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003057202A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  This invention relates to the use of inhibitors of glycogen synthase kinase-3β to increase bone formation.

  本发明涉及使用糖原合酶激酶-3β抑制剂来增加骨形成。
• Discovery of potent and bioavailable GSK-3β inhibitors
  作者：Leyi Gong、Don Hirschfeld、Yun-Chou Tan、J. Heather Hogg、Gary Peltz、Zafrira Avnur、Pete Dunten

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.038

  日期：2010.3

  Here we report on the discovery of a series of maleimides which have high potency and good selectivity for GSK-3 beta. The incorporation of polar groups afforded compounds with good bioavailability. The most potent compound 34 has an IC(50) of 0.6 nM for GSK-3 beta, over 100-fold selectivity against a panel of other kinases, and shows efficacy in rat osteoporosis models. The X-ray structure of GSK-3 beta protein with 34 bound revealed the binding mode of the template and provided insights for future optimization opportunities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-INDOLYL-4-PHENYL-1H-PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3BETA
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1307447B1

  公开（公告）日：2004-12-15
• USE OF A GSK-3BETA INHIBITOR IN THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR INCREASING BONE FORMATION
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1465610A1

  公开（公告）日：2004-10-13