(1S,8R)-(+)-absouline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,8R)-(+)-absouline
• 英文别名: (E)-N-[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: SBFIICJNXKHXND-VKFONMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,8R)-(+)-absouline
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0

文献信息

• A Flexible Carbanionic Approach to Protected<i>trans-</i>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-Substituted 3-Aminopyrrolidines: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Absouline
  作者：Pei-Qiang Huang、Tian Tang、Yuan-Ping Ruan、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1055/s-2004-837194

  日期：——

  Based on the use of phenyl thioether (3S)-7 as a synthetic equivalent to the N- and α-dianions (3S)-2a, a new carbanionic approach to trans-(2R,3S)-2-substituted 3-aminopyrrolidines (10) is described. Application of the method to the asymmetric synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (+)-absouline is also reported.

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。