(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1-methylpyrazol-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: TUYHJHQXOQDIHO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 、 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(1-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于康普他汀A-4的新型查尔酮衍生物作为抗癌药

  摘要：

  设计，合成了一系列基于康维他汀A-4的查耳酮（14a-1），并检查了这些化合物对人肺（A549），乳腺癌（MCF-7），黑素瘤（A375）和结肠（ HT‐29）癌细胞。化合物14b，14c，14e，14h和14i（三/二甲氧基，甲基和单/二硝基衍生物）表现出最强的抗增殖活性，IC 50  <2μM ，最有前途的六甲氧基衍生物14b在MCF-7（IC显示强效抑制活性50，A375（IC：10nm）的50：12纳米）和A549（IC50：65 nM）的细胞系，并且是18倍，比CA-4更有效。化合物14b代表了一种新的支架，其结果为进一步开发抗癌药物提供了见识。

  DOI：

  10.1002/jhet.4186
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-(1-甲基吡唑)乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于康普他汀A-4的新型查尔酮衍生物作为抗癌药

  摘要：

  设计，合成了一系列基于康维他汀A-4的查耳酮（14a-1），并检查了这些化合物对人肺（A549），乳腺癌（MCF-7），黑素瘤（A375）和结肠（ HT‐29）癌细胞。化合物14b，14c，14e，14h和14i（三/二甲氧基，甲基和单/二硝基衍生物）表现出最强的抗增殖活性，IC 50  <2μM ，最有前途的六甲氧基衍生物14b在MCF-7（IC显示强效抑制活性50，A375（IC：10nm）的50：12纳米）和A549（IC50：65 nM）的细胞系，并且是18倍，比CA-4更有效。化合物14b代表了一种新的支架，其结果为进一步开发抗癌药物提供了见识。

  DOI：

  10.1002/jhet.4186

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel combretastatin A‐4 based chalcone derivatives as anticancer agents
  作者：Bethi Rathnakar、Gajula S. Kumar、Saleem P. Mahammad、Sridhar Gattu、Sambaru Kalyani、Rameshwar Nimma、Mavurapu Satyanarayana

  DOI：10.1002/jhet.4186

  日期：2021.2

  A series of combretastatin A‐4 based chalcones (14a‐l) were designed, synthesized and these compounds examined for inhibitory effects on the proliferation of human lung (A549), breast (MCF‐7), melanoma (A375), and colon (HT‐29) carcinoma cells. Compounds 14b, 14c, 14e, 14h, and 14i (tri/dimethoxy, methyl, and mono/dinitro derivatives) have exhibited the most potent antiproliferative activity with IC50 < 2

  设计，合成了一系列基于康维他汀A-4的查耳酮（14a-1），并检查了这些化合物对人肺（A549），乳腺癌（MCF-7），黑素瘤（A375）和结肠（ HT‐29）癌细胞。化合物14b，14c，14e，14h和14i（三/二甲氧基，甲基和单/二硝基衍生物）表现出最强的抗增殖活性，IC 50  <2μM ，最有前途的六甲氧基衍生物14b在MCF-7（IC显示强效抑制活性50，A375（IC：10nm）的50：12纳米）和A549（IC50：65 nM）的细胞系，并且是18倍，比CA-4更有效。化合物14b代表了一种新的支架，其结果为进一步开发抗癌药物提供了见识。
• Design and synthesis of novel urea derivatives of pyrimidine-pyrazoles as anticancer agents
  作者：Purna Koteswara Rao Cherukumalli、Bhaskara Rao Tadiboina、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Vishnu Nayak Badavath、Gattu Sridhar、Kiran Gangarapu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131937

  日期：2022.3

  Designed and synthesized a series of novel urea derivatives of pyrimidine-pyrazole, and screened for their anticancer activity. Compounds with (3,5-dinitro and 3,4,5-trimethoxy) substitution were exhibited more potent cytotoxicity than standard Etoposide. Molecular docking studies suggested that compounds were well occupied at the colchicine binding site and interacted with α, β-tubuline interface

  设计合成了一系列新型嘧啶-吡唑脲衍生物，并筛选了它们的抗癌活性。具有（3,5-二硝基和 3,4,5-三甲氧基）取代的化合物表现出比标准依托泊苷更有效的细胞毒性。分子对接研究表明，化合物在秋水仙碱结合位点被很好地占据，并与(PDB:1SA0) 的 x 射线晶体结构的α, β-微管界面相互作用，这表明合成的化合物是有前途的微管蛋白抑制剂。