(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1-methylpyrazol-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: TUYHJHQXOQDIHO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 、 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(1-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于康普他汀A-4的新型查尔酮衍生物作为抗癌药

  摘要：

  设计，合成了一系列基于康维他汀A-4的查耳酮（14a-1），并检查了这些化合物对人肺（A549），乳腺癌（MCF-7），黑素瘤（A375）和结肠（ HT‐29）癌细胞。化合物14b，14c，14e，14h和14i（三/二甲氧基，甲基和单/二硝基衍生物）表现出最强的抗增殖活性，IC 50  <2μM ，最有前途的六甲氧基衍生物14b在MCF-7（IC显示强效抑制活性50，A375（IC：10nm）的50：12纳米）和A549（IC50：65 nM）的细胞系，并且是18倍，比CA-4更有效。化合物14b代表了一种新的支架，其结果为进一步开发抗癌药物提供了见识。

  DOI：

  10.1002/jhet.4186
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-(1-甲基吡唑)乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于康普他汀A-4的新型查尔酮衍生物作为抗癌药

  摘要：

  设计，合成了一系列基于康维他汀A-4的查耳酮（14a-1），并检查了这些化合物对人肺（A549），乳腺癌（MCF-7），黑素瘤（A375）和结肠（ HT‐29）癌细胞。化合物14b，14c，14e，14h和14i（三/二甲氧基，甲基和单/二硝基衍生物）表现出最强的抗增殖活性，IC 50  <2μM ，最有前途的六甲氧基衍生物14b在MCF-7（IC显示强效抑制活性50，A375（IC：10nm）的50：12纳米）和A549（IC50：65 nM）的细胞系，并且是18倍，比CA-4更有效。化合物14b代表了一种新的支架，其结果为进一步开发抗癌药物提供了见识。

  DOI：

  10.1002/jhet.4186

文献信息

• Design and synthesis of novel urea derivatives of pyrimidine-pyrazoles as anticancer agents
  作者：Purna Koteswara Rao Cherukumalli、Bhaskara Rao Tadiboina、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Vishnu Nayak Badavath、Gattu Sridhar、Kiran Gangarapu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131937

  日期：2022.3

  Designed and synthesized a series of novel urea derivatives of pyrimidine-pyrazole, and screened for their anticancer activity. Compounds with (3,5-dinitro and 3,4,5-trimethoxy) substitution were exhibited more potent cytotoxicity than standard Etoposide. Molecular docking studies suggested that compounds were well occupied at the colchicine binding site and interacted with α, β-tubuline interface

  设计合成了一系列新型嘧啶-吡唑脲衍生物，并筛选了它们的抗癌活性。具有（3,5-二硝基和 3,4,5-三甲氧基）取代的化合物表现出比标准依托泊苷更有效的细胞毒性。分子对接研究表明，化合物在秋水仙碱结合位点被很好地占据，并与(PDB:1SA0) 的 x 射线晶体结构的α, β-微管界面相互作用，这表明合成的化合物是有前途的微管蛋白抑制剂。