benzyl thiophen-3-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl thiophen-3-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-thiophen-3-ylcarbamate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: SWURPLZRGNZYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl thiophen-3-ylcarbamate 在 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到benzyl (2-chlorothiophen-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 乙二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl thiophen-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高效且具有成本效益的铜催化单芳基化伯氨基甲酸酯与芳基卤化物和芳基硼​​酸选择性合成仲芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过引入 CuI 作为廉价且市售的催化剂，已开发出一种高效、选择性和成本效益高的程序，用于伯烷基和苄基氨基甲酸酯与芳基碘化物和溴化物的单 N-芳基化。尽管之前有关于 C-N 偶联反应的报道，但该过程不需要昂贵的配体，并且利用容易获得且价格低廉的乙二胺 (EDA) 作为配体。反应时间相对较短，并且以极好的收率获得了相关的 N-芳基化氨基甲酸酯。有趣的是，用 Cu(OAc)2 代替 CuI 使我们能够使用芳基硼酸作为该反应的偶联伙伴。所有产品均通过 1H- 和 13C-NMR、MS、熔点、IR 和 CHNS 技术进行了充分表征。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2277-0

文献信息

• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。