6-(2-acetoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-8,8-dimethyl-7-phenyl-5-tosyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]indol-9-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(2-acetoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-8,8-dimethyl-7-phenyl-5-tosyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]indol-9-yl acetate
• 英文别名: [(6R,7S)-6-(2-acetyloxy-3-methylbut-2-enyl)-8,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenyl-6,7-dihydrocyclohepta[b]indol-9-yl] acetate
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₆S
• 分子量: 625.786
• InChiKey: FZQMMGMEWMNMSI-CYEXUTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 、 在 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-(2-acetoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-8,8-dimethyl-7-phenyl-5-tosyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]indol-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化级联 (4+3) 环加成/CH 官能化：区域选择性和非对映选择性路线到环庚 [b] 吲哚

  摘要：

  首次使用 PicAuCl2 作为催化剂在温和的反应条件下开发了炔丙酯与 2-乙烯基吲哚的高度区域选择性和非对映选择性 [4+3] 环化。该反应提供了一种以极好的收率获得密集官能化的环庚烷[b]吲哚的有效途径，该吲哚与两个炔丙酯分子结合。通过水解两种醋酸乙烯酯，通过额外的分子内跨环醛醇反应，获得带有四个连续立体中心的高度官能化吲哚稠合双环 [3.2.1] 辛烷衍生物作为单一区域和非对映异构体。基于以上两种转化，开发了一种经济的“一锅法”、三步级联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701441

文献信息

• Gold-Catalyzed [4+3] Cycloaddition/C-H Functionalization Cascade: Regio- and Diastereoselective Route to Cyclohepta[<i>b</i> ]indoles
  作者：Yangyan Li、Chao-Ze Zhu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201701441

  日期：2017.12.8

  For the first time, a highly regio- and diastereoselective [4+3] annulation of propargylic esters with 2-vinylindoles was developed by using PicAuCl2 as the catalyst under mild reaction conditions. This reaction provides an efficient access to densely functionalized cyclohepta[b]indoles with excellent yields which incorporated with two molecules of propargylic esters. By hydrolysis of the two vinyl

  首次使用 PicAuCl2 作为催化剂在温和的反应条件下开发了炔丙酯与 2-乙烯基吲哚的高度区域选择性和非对映选择性 [4+3] 环化。该反应提供了一种以极好的收率获得密集官能化的环庚烷[b]吲哚的有效途径，该吲哚与两个炔丙酯分子结合。通过水解两种醋酸乙烯酯，通过额外的分子内跨环醛醇反应，获得带有四个连续立体中心的高度官能化吲哚稠合双环 [3.2.1] 辛烷衍生物作为单一区域和非对映异构体。基于以上两种转化，开发了一种经济的“一锅法”、三步级联反应。