3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]propenone
• 英文别名: 1-[4,5,6,7-Tetrahydro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thieno[3,2-c]pyridine-5-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propene-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 459.489
• InChiKey: SCAZNHFJYXNTPV-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂：新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。

  摘要：

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00153-x

文献信息

• Glucose-6-phosphatase Catalytic Enzyme Inhibitors: Synthesis and In Vitro Evaluation of Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]- and -[2,3-c]pyridines
  作者：Peter Madsen、Jane M. Lundbeck、Palle Jakobsen、Annemarie R. Varming、Niels Westergaard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00153-x

  日期：2000.9

  substituted 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]- and -[2,3-c]pyridines, is described. Optimisation of this series involved solution phase combinatorial synthesis and very potent compounds were prepared with IC50 values down to 140 nM. The structure activity relationship (SAR) of these compounds indicates that: a tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine core ring system and the isomeric [2,3-c] system are equipotent and much

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。