3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]propenone
• 英文别名: 1-[4,5,6,7-Tetrahydro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thieno[3,2-c]pyridine-5-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propene-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 459.489
• InChiKey: SCAZNHFJYXNTPV-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂：新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。

  摘要：

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00153-x