1-(3-thienyl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-thienyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(thiophen-3-yl)butane-1,3-dione；1-thiophen-3-ylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: JCZONUOICQZXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-thienyl)butane-1,3-dione 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  碘的好氧光催化将1，3-二酮催化氧化分解为羧酸

  摘要：

  我们报告了在高压汞灯的照射下，通过碘的需氧光氧化，将1，3-二酮催化氧化裂解为相应的羧酸。 光氧化-好氧-碘-1,3-二酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289891
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 一氧化碳 、 丙酮 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 di-(1-adamantyl)-n-butylphosphine 、 caesium carbonate 作用下， 60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以41%的产率得到1-(3-thienyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙酮和苯乙酮的羰基α-芳基化反应生成1,3-二酮。

  摘要：

  三种共芳基芳基化：描述了首次使用丙酮以及苯乙酮的羰基酮基芳基化方法（参见方案）。该反应耐受一定范围的（杂）芳基碘化物和几种官能化的芳基酮偶合伙伴。仅施加低压的分子CO，不需要其他溶剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201302590

文献信息

• Transition Metal-Free De Novo Synthesis of Sulfonated Pyrazoles from Sulfonyl Hydrazides, 1,3-Diketones, and Sodium Sulfinates at Room Temperature
  作者：Jiawen Chen、Dongwei Chen、Jinqiang Kuang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00171

  日期：2021.7.16

  A transition metal-free method for de novo construction of diverse sulfonated pyrazoles from readily available sulfonyl hydrazides, 1,3-diketones, and sodium sulfinates was established under mild conditions. Pyrazoles bearing two different sulfonyl groups were obtained in one step. The method features a diversity of substituents of the pyrazole products and a remarkably simple work-up.

  在温和的条件下，建立了一种从易得的磺酰肼、1,3-二酮和亚磺酸钠从头构建各种磺化吡唑的无过渡金属方法。一步得到带有两个不同磺酰基的吡唑。该方法具有吡唑产品的多种取代基和非常简单的后处理。
• Catalytic Oxidative Cleavage of 1,3-Diketones to Carboxylic Acids by Aerobic Photooxidation with Iodine
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Motoki Shomura、Lei Cui、Tomoya Nobuta、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0031-1289891

  日期：2011.12

  We report the catalytic oxidative cleavage of 1,3-diketones to the corresponding carboxylic acids by aerobic photooxidation with iodine under irradiation with a high-pressure mercury lamp. photooxidation - aerobic - iodine - 1,3-diketone - carboxylic acid

  我们报告了在高压汞灯的照射下，通过碘的需氧光氧化，将1，3-二酮催化氧化裂解为相应的羧酸。 光氧化-好氧-碘-1,3-二酮-羧酸
• [EN] NEW PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004058729A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Pyridazin-3(2H)-one derivatives of formula (I) are found to inhibit PDE-4:, wherein R1, R2 and R4 are organic radicals, R3 is a cyclic group, and R5 is an ester or an aryl or heteroaryl group.

  式(I)的吡啶嗪-3(2H)-酮衍生物被发现能抑制PDE-4：其中R1、R2和R4为有机基团，R3为环状基团，R5为酯基或芳基或杂芳基。
• Synthesis and complete1H,13C and15N NMR assignment of substituted isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-ones
  作者：V. Dal Piaz、A. Graziano、N. Haider、W. Holzer

  DOI：10.1002/mrc.1528

  日期：2005.3

  The synthesis and complete assignment of all hydrogen, carbon and nitrogen NMR signals of several new isoxazolo[3,4‐d]pyridazin‐7(6H)‐ones is reported. The spectroscopic characterization is extended to previously described analogues. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了几种新异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮的所有氢、碳和氮核磁共振信号的合成和完整分配。光谱表征扩展到先前描述的类似物。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。