2-((4-methoxyphenethyl)amino)-2-oxoethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenethyl)amino)-2-oxoethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: [2-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄
• 分子量: 373.836
• InChiKey: DBPXGOYMAXFISF-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-((4-methoxyphenethyl)amino)-2-oxoethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的酪胺衍生物的合成，计算研究和酪氨酸酶抑制动力学

  摘要：

  靶向酪氨酸酶治疗黑色素生成疾病是一项既定策略。羟基取代的苯甲酸和肉桂酸支架被掺入新的化学型中，以表现出 对蘑菇和人酪氨酸酶的体外抑制作用，以鉴定抗黑色素生成成分。 最具活性的化合物2-（（4-甲氧基苯乙基）氨基）-2-氧乙基（E）-3-（2,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（Ph9）抑制蘑菇酪氨酸酶，IC 50为0.059 nM，而2- （（4-甲氧基苯乙基）氨基）-2-氧乙基肉桂酸酯（Ph6）与阳性对照曲酸IC 50相比， IC 50为2.1 nM16700 nM。A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物（Ph9）和Ph6分别显示94.6％和92.2％抑制活性，而阳性对照曲酸显示72.9％抑制。从Lineweaver-Burk图可知，酶动力学反映了对抑制剂Ph9的抑制作用混合型（Ki 0.093 nM）和对Ph6的非竞争性抑制作用（Ki 2.3 nM）。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB

  DOI：

  10.3390/molecules26092477