5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: spinochrome D dimethyl ether；2,5,8-Trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀O₇
• 分子量: 266.207
• InChiKey: LQGHTSPGNQEAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化(二)丙酰 、 5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 以24%的产率得到5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lomazarin and norlomazarin, pigments from Lomandra hastilis

  摘要：

  利用 5,8-二羟基-2,3,6-三甲氧基-7-乙基-1,4-萘醌（1）高产合成 5,8-二羟基-7(1′-羟乙基)-2,3,6-三甲氧基-1,4-萘醌（lomazarin，3），这是一种来自 Lomandra hastilis 的色素。碱性水解洛玛扎林主要是通过反应过程中形成的 5,6,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（13b）的 6-酮形式的逆醛分解，生成 5,6,8-三羟基-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（9）。除了醌 9 之外，还形成了一种难以分离的混合物，即 2,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-3,6-二甲氧基-1,4-萘醌（诺罗马扎林，4a），它是一种哈氏藻类的色素，其 3,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,6-二甲氧基异构体 4b。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9193-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-chlor-naphthazarin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  旋色素的合成

  摘要：

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98704-6