4,6-dimethoxy-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: ONORIUFPPXZKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methylmethacrylamide 、 三氟甲磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4,6-dimethoxy-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature

  摘要：

  一种铜催化的分子内三氟甲基化芳基丙烯酰胺生成二氢吲哚衍生物，通过稳定的廉价Langlois试剂（CF3SO2Na）实现。这些反应在水中的室温下经由自由基过程进行。水溶液可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c3cc48131j

文献信息

• Silver-Mediated Radical Trifluoromethylarylation of Activated Alkenes for the Synthesis of Oxindoles Bearing a CF3 Group
  作者：Fu-Xue Chen、Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong

  DOI：10.1055/s-0033-1341272

  日期：——

  A radical trifluoromethylarylation of N-arylacrylamides with in situ generated [AgCF3] species from Me3SiCF3 and AgF in DMF is established through a tandem radical addition and C-H activation pathway. It provided a concise method to prepare 21 examples of CF3-containing oxindoles within four hours.
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature
  作者：Fang Yang、Piyatida Klumphu、Yong-Min Liang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3cc48131j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of arylacrylamides leads to oxindole derivatives, effected with stable and inexpensive Langlois' reagent (CF3SO2Na). These reactions proceed via a radical process in water at room temperature. The aqueous solution can be recycled.

  一种铜催化的分子内三氟甲基化芳基丙烯酰胺生成二氢吲哚衍生物，通过稳定的廉价Langlois试剂（CF3SO2Na）实现。这些反应在水中的室温下经由自由基过程进行。水溶液可回收利用。