2-cyclooctyl-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclooctyl-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-Cyclooctyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UCSLPACYRYOGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 、 肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-cyclooctyl-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化物促进肉桂酸的可调脱羧烷基化，在无金属条件下形成烯烃或酮

  摘要：

  在DTBP或DTBP / TBHP的存在下，肉桂酸与烷烃的脱羧烷基化分别通过自由基机理分别以中等至良好的收率得到烯烃和酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc01762a

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 1,2,4-TRIOXANES USEFUL AS ANTIMALARIAL AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX 1,2,4-TRIOXANES SUBSTITUES UTILISES COMME ANTIPALUDIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES ANTIPALUDIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003082852A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  In the present invention relates to a novel series of antimalarial 1,2,4-trioxanes analogues of general formula (7), wherein R represents cycloalkyl groups selected from the groups consisting of cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl or aryl groups selected from phenyl, 4-bromophenyl and 4-chlorophenyl, R1 and R2 represent hydrogen, alkyl group selected from methyl, ethyl, propyl and decyl, aryl selected from phenyl or parts of a cyclic systems such as cyclopentane, cyclohexane, substituted cyclohexane, cycloheptane bicyclo(2.2.1)heptane, adamantane and its preparation thereof; several of these novel compounds show promising antimalarial activity against multidrug resistant malaria in mice.

  本发明涉及一种新的抗疟疾1,2,4-三氧杂环己烷类似物的一般式(7)，其中R代表从环戊基、环己基、环庚基和环辛基中选择的环烷基或从苯基、4-溴苯基和4-氯苯基中选择的芳基，R1和R2代表氢、从甲基、乙基、丙基和癸基中选择的烷基，从苯基中选择的芳基或环戊烷、环己烷、取代环己烷、环庚烷、双环[2.2.1]庚烷、金刚烷等环系统的部分；这些新化合物中的一些显示出对小鼠多药耐药疟疾具有很好的抗疟活性。
• Cu(II) Promoted C(sp³)−H Activation in Unactivated Cycloalkanes: Oxo‐Alkylation of Styrenes to Synthesize <i>β‐</i>Disubstituted Ketones
  作者：Krishna Mohan Das、Adwitiya Pal、Lakshmi Surya T、Lisa Roy、Arunabha Thakur

  DOI：10.1002/chem.202303776

  日期：2024.2.7

  We report the Cu(II) catalyzed synthesis of β‐disubstituted ketones from styrene via oxo‐alkylation with unactivated cycloalkanes as the alkylating agent in presence of tert‐butylhydroperoxide (TBHP) and 1‐methylimidazole as oxidant and base respectively. β‐disubstituted ketones are known to be synthesized by using either expensive Ru/Ir complexes, or low‐cost metal complexes (e. g., Fe, Mn) with activated species like aldehyde, acid, alcohol, or phthalimide derivatives as the alkylating agent, however, use of unactivated cycloalkanes directly as the alkylating agent remains challenging. A wide range of aliphatic C−H substrates as well as various olefinic arenes and heteroarene (35 substrates including 14 new substrates) are well‐tolerated in this method. Hammett analysis shed more light on the substitution effect in the olefinic part on the overall mechanism. Furthermore, the controlled experiments, kinetic isotope effect study, and theoretical calculations (DFT) enable us to gain deeper insight of mechanistic intricacies of this new simple and atom‐economic methodology.

  摘要 我们报告了在叔丁基过氧化氢（TBHP）和 1-甲基咪唑分别作为氧化剂和碱的存在下，以未活化的环烷烃为烷基化剂，通过氧化-烷基化反应催化苯乙烯合成 β-二取代酮的情况。众所周知，使用昂贵的 Ru/Ir 复合物或低成本的金属复合物（如铁、锰）与醛、酸、醇或邻苯二甲酰亚胺衍生物等活化物作为烷化剂，可以合成 β-二取代酮，但是直接使用未活化的环烷烃作为烷化剂仍然具有挑战性。在这种方法中，广泛的脂肪族 C-H 底物以及各种烯烃炔和杂芳烃（35 种底物，包括 14 种新底物）都能很好地耐受。Hammett 分析进一步揭示了烯烃部分的取代效应对整个机理的影响。此外，对照实验、动力学同位素效应研究和理论计算（DFT）使我们能够更深入地了解这种简单而原子经济的新方法的复杂机理。