(3S)-3-(4-acetylphenyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-(4-acetylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-(4-acetylphenyl)cyclohexanone；(3S)-3-(4-acetylphenyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UZNLMUDKBLFUCH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-乙酰基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]-tert-butanesulfinamide 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(3S)-3-(4-acetylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性N-叔丁亚磺酰基α，β-不饱和酮亚胺：一种简单且高效的烯烃/亚磺酰亚胺杂配体，可用于不对称的1,4-加成†

  摘要：

  通过α，β-不饱和酮与化合物的简单一步缩合，已经开发出一种新型的手性烯烃/亚磺酰亚胺杂化配体 叔丁烷亚磺酰胺 并成功地用于铑催化的不对称共轭加成中，从而以优异的ee高收率提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05971h

文献信息

• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• α,β-Divinyl Tetrahydropyrroles as Chiral Chain Diene Ligands in Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Conjugated Additions
  作者：Qian Li、Zhe Dong、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol103152t

  日期：2011.3.4

  A series of α,β-divinyl tetrahydropyrroles, synthesized by asymmetric allylic C−H bond activation/conjugated diene addition reaction of ene-2-dienes, were found to be very efficient chiral chain diene ligands in the rhodium-catalyzed conjugated addition of organoboronic acids to various α,β-unsaturated compounds, achieving the desired chiral adducts with good to excellent yields and ee values.

  通过烯-2-二烯的不对称烯丙基CH键活化/共轭二烯加成反应合成的一系列α，β-二乙烯基四氢吡咯在铑催化的有机硼的共轭加成中是非常有效的手性链二烯配体酸生成各种α，β-不饱和化合物，从而以所需的良好收率和ee值获得所需的手性加合物。
• BINOL-Based Diphosphonites as Ligands in the Asymmetric Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Manfred T. Reetz、Dominique Moulin、Andreas Gosberg

  DOI：10.1021/ol010219y

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] BINOL-based diphosphonites having achiral backbones are useful ligands in the Rh-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The nature of the achiral backbone determines the direction and degree of enantioselectivity, with er values of up to 99.5:0.5 possible.

  [反应：见正文]具有非手性骨架的基于BINOL的二膦酸酯是芳基硼酸在Rh催化的向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应中的有用配体。非手性骨架的性质决定了对映选择性的方向和程度，er值可能高达99.5：0.5。
• Simple Oxazolidine Chiral Diene Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Conjugate Additions
  作者：David Carbery、Nathan Fairhurst、Rachel Munday

  DOI：10.1055/s-0032-1318135

  日期：——

  Simple oxazolidine-based chiral diene ligands, ultimately derived from serine, have been synthesized using the Seebach self-regeneration of stereocenters strategy. The ligands have been used in the enantioselective Rh-catalyzed conjugate addition of aryl boronic acids to cyclohexenone. An efficient ‘in vacuo’ reaction protocol has been developed as part of this study.

  简单的基于恶唑烷的手性二烯配体，最终衍生自丝氨酸，已使用 Seebach 立体中心自再生策略合成。该配体已用于对映选择性 Rh 催化的芳基硼酸与环己烯酮的共轭加成。作为这项研究的一部分，已经开发了一种有效的“真空”反应方案。