(S)-karahanaenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-karahanaenol
• 英文别名: (1S)-2,2,5-trimethylcyclohept-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VKAFINVFYIQQEY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-karahanaenol
  参考文献：
  名称：

  多种微生物不对称还原卡拉汉那酮

  摘要：

  karahanaenol的两种对映异构体均通过微生物不对称还原karahanaenone制备。具有高对映体过量的（S）-对映体分别是由格氏菌，黑曲霉，金黄色链霉菌和枯草芽孢杆菌获得的。相反，用枯萎镰孢菌（Fusarium solani）获得了karahanaenol的（R）-对映体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00279-x

文献信息

• Asymmetric reduction of karahanaenone with various microorganisms
  作者：Mitsuo Miyazawa、Keisuke Tsuruno、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00279-x

  日期：1995.9

  Both enantiomers of karahanaenol have been prepared by microbial asymmetric reduction of karahanaenone. The (S)-enantiomer with high enantiomeric excess was obtained by Glomerella cingulata, Aspergillus niger, Streptomyces aureofaciens and Bacillus subtilis respectively. In contrast, the (R)-enantiomer of karahanaenol was obtained with Fusarium solani.

  karahanaenol的两种对映异构体均通过微生物不对称还原karahanaenone制备。具有高对映体过量的（S）-对映体分别是由格氏菌，黑曲霉，金黄色链霉菌和枯草芽孢杆菌获得的。相反，用枯萎镰孢菌（Fusarium solani）获得了karahanaenol的（R）-对映体。
• Chemoenzymatic Synthesis of Homochiral (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Karahanaenol from (<i>R</i>)-Limonene
  作者：A. Roy

  DOI：10.1021/jf990531a

  日期：1999.12.1

  Terpinolene oxide, a monoterpene belonging to the p-menthane group, is easily derived from naturally abundant (R)-limonene. It was isomerized with montmorillonite clay catalyst to karahanaenone (2,2, 5-trimethylcyclohept-4-en-1-one) by ring enlargement. The enantiomers of the corresponding alcohol, karahanaenol (2,2, 5-trimethylcyclohept-4-en-1- ol), known for their individual organoleptic properties

  萜品烯氧化物，属于对-薄荷烷基团的单萜，很容易衍生自天然丰富的（R）-柠檬烯。用蒙脱石粘土催化剂通过扩环将其异构化成卡拉哈农酮（2,2,5-三甲基环庚-4-烯-1-酮）。通过假单胞菌洋葱脂肪酶介导的乙酸酯衍生物的对映体特异性醇解，拆分了相应醇卡拉汉那醇（2,2,5-三甲基环庚-4-烯-1-醇）的对映体。