9-(benzylamino)phenanthridine-7,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(benzylamino)phenanthridine-7,10-dione
• 英文别名: 9-(Benzylamino)phenanthridine-7,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: NJWPWWZXFKBMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzylamino)phenanthridine-7,10-dione 在 aluminum (III) chloride 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯酮与氨基菲啶二酮的氧化自由基反应完全合成Calothrixins A和B。

  摘要：

  通过氧化自由基反应合成了生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱，calothrixin B及其N-氧化物衍生物calothrixinA。calothrixin B由市售的2,4,5-三甲氧基苯甲醛仅用7个步骤生成。该合成的关键步骤是Mn（OAc）3介导的9-（苄氨基）菲啶-7,10-二酮与环己烯酮的氧化自由基反应，形成12-苄基-12H-吲哚并[3,2-j]菲啶-7,13-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.021
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 9-(benzylamino)phenanthridine-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯酮与氨基菲啶二酮的氧化自由基反应完全合成Calothrixins A和B。

  摘要：

  通过氧化自由基反应合成了生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱，calothrixin B及其N-氧化物衍生物calothrixinA。calothrixin B由市售的2,4,5-三甲氧基苯甲醛仅用7个步骤生成。该合成的关键步骤是Mn（OAc）3介导的9-（苄氨基）菲啶-7,10-二酮与环己烯酮的氧化自由基反应，形成12-苄基-12H-吲哚并[3,2-j]菲啶-7,13-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.021

文献信息

• Total synthesis of calothrixins A and B via oxidative radical reaction of cyclohexenone with aminophenanthridinedione
  作者：Su Xu、Thao Nguyen、Irene Pomilio、Maria C. Vitale、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.021

  日期：2014.9

  N-oxide derivative calothrixin A have been synthesized via an oxidative free radical reaction. calothrixin B is generated from the commercially available 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde in only 7 steps. The key step in this synthesis is the Mn(OAc)3 mediated oxidative free radical reaction of 9-(benzylamino)phenanthridine -7,10-dione with cyclohexenone to form 12-benzyl-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7

  通过氧化自由基反应合成了生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱，calothrixin B及其N-氧化物衍生物calothrixinA。calothrixin B由市售的2,4,5-三甲氧基苯甲醛仅用7个步骤生成。该合成的关键步骤是Mn（OAc）3介导的9-（苄氨基）菲啶-7,10-二酮与环己烯酮的氧化自由基反应，形成12-苄基-12H-吲哚并[3,2-j]菲啶-7,13-二酮。