(E)-3-(3-methyl-1,3-butadien-1-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(3-methyl-1,3-butadien-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YVYHNJZWZAEUGY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethyl(3-methyl-1,3-butadienyl)silane 、 2-环己烯-1-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(3-methyl-1,3-butadien-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r