3-(2,4-dimethylphenoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WACPFLLKRLXSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenoxy)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到3-(2,4-dimethylphenoxy)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro[3,2-b]pyridines via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation of 3-Phenoxypyridine 1-Oxides

  摘要：

  An efficient oxidative cyclization to straightforward synthesis of benzofuro[3,2-b]pyridine 1-oxides with high regioselectivity via Pd-catalyzed intramolecular dual C-H activation was developed. The resulting products could be deoxygenated easily to the corresponding benzofuro[3,2-b]pyridines in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol5033464
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(2,4-dimethylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基碘鎓盐的一锅法合成及应用。

  摘要：

  已经开发出一种从相应的 N-杂芳基碘化物和芳烃中高效一锅法合成 N-杂芳基碘三氟甲磺酸盐的方法。反应条件类似于我们之前的一锅法合成，经过适当的修改以允许 N-杂芳基。反应时间仅为30分钟，无需阴离子交换。所获得的碘鎓盐以质子化形式分离，这些盐可以直接用于应用或在使用前去质子化。选择芳基以诱导杂芳基部分向各种亲核试剂的化学选择性转移。这些碘鎓盐的反应性和化学选择性通过以良好的产率将吡啶基部分选择性地引入氧和碳亲核试剂来证明。

  DOI：

  10.1002/open.201300042

文献信息

• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。
• Synthesis of Benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation of 3-Phenoxypyridine 1-Oxides
  作者：Wei Sun、Min Wang、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol5033464

  日期：2015.2.6

  An efficient oxidative cyclization to straightforward synthesis of benzofuro[3,2-b]pyridine 1-oxides with high regioselectivity via Pd-catalyzed intramolecular dual C-H activation was developed. The resulting products could be deoxygenated easily to the corresponding benzofuro[3,2-b]pyridines in excellent yields.
• One-Pot Synthesis and Applications of N-Heteroaryl Iodonium Salts
  作者：Marcin Bielawski、Joel Malmgren、Leticia M. Pardo、Ylva Wikmark、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201300042

  日期：2014.2

  synthesis of N‐heteroaryl iodonium triflates from the corresponding N‐heteroaryl iodide and arene has been developed. The reaction conditions resemble our previous one‐pot syntheses, with suitable modifications to allow N‐heteroaryl groups. The reaction time is only 30 min, and no anion exchange is required. The obtained iodonium salts were isolated in a protonated form, these salts can either be employed

  已经开发出一种从相应的 N-杂芳基碘化物和芳烃中高效一锅法合成 N-杂芳基碘三氟甲磺酸盐的方法。反应条件类似于我们之前的一锅法合成，经过适当的修改以允许 N-杂芳基。反应时间仅为30分钟，无需阴离子交换。所获得的碘鎓盐以质子化形式分离，这些盐可以直接用于应用或在使用前去质子化。选择芳基以诱导杂芳基部分向各种亲核试剂的化学选择性转移。这些碘鎓盐的反应性和化学选择性通过以良好的产率将吡啶基部分选择性地引入氧和碳亲核试剂来证明。