2-fluoro-1-(furan-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(furan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(furan-2-yl)ethanone
• 化学式: C₆H₅FO₂
• 分子量: 128.103
• InChiKey: JXZRKSOTQPMELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(furan-2-yl)ethanone 在 glutamate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 Jeotgalicoccus aerolatus amine dehydrogenase 作用下， 以70 %的产率得到(1S)-2-fluoro-1-(furan-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性 α-单氟甲基胺和二氟甲基胺的连续流化学酶对映选择性合成

  摘要：

  手性氟化胺的对映选择性合成在合成化学和制药工业中非常重要，但也极具挑战性。在此，我们建立了化学酶级联，通过有机酶脱羧氟化和双酶催化两个催化模块，在水-油-固体多相体系中从容易获得的β-酮酸酯对映选择性合成手性α-单胺和二氟甲基胺。还原胺化。通过分步酶固定化、双相系统构建和连续流操作，构建高效的连续合成系统，实现工艺强化。该流动系统实现了高达 19.7 g L –1 h –1的高时空产率与使用游离酶的批次系统相比，提高了 35 倍，并且还表现出较高的操作稳定性，96 小时后仍保持 87% 的生产活性，半衰期为 443.9 小时。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03795
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 全氟庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-fluoro-1-(furan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟代酮与芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯的直接单α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

文献信息

• α-Fluorotricarbonyl Derivatives as Versatile Fluorinated Building Blocks: Synthesis of Fluoroacetophenone, Fluoroketo Ester and Fluoropyran-4-one Derivatives
  作者：Antal Harsanyi、Anne Lückener、Hedvig Pasztor、Zahide Yilmaz、Lawrence Tam、Dmitry S. Yufit、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202000503

  日期：2020.7.7

  Fluorinated acyl‐Meldrum’s acid derivatives were synthesised by electrophilic fluorination of appropriate phenacyl Meldrum’s acid substrates using Selectfluor. Reactions with water, ethanol, Grignard and alkynyl lithium reagents gave rise to the corresponding fluoro‐acetophenone, ‐1,3‐ketoester, ‐1,3‐diketone and ‐pyran‐4‐one products respectively from the same selectively fluorinated scaffold in one‐step

  氟化酰基-Meldrum 酸衍生物是通过使用 Selectfluor 对合适的苯甲酰基 Meldrum 酸底物进行亲电氟化来合成的。与水、乙醇、格氏试剂和炔基锂试剂的反应分别从同一选择性氟化支架中产生相应的氟苯乙酮、-1,3-酮酯、-1,3-二酮和-吡喃-4-one 产物-步骤程序。
• A Practical Synthesis of α-Fluoroketones in Aqueous Media by Decarboxylative Fluorination of β-Ketoacids
  作者：Jian Li、Yin-Long Li、Nan Jin、Ai-Lun Ma、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201500282

  日期：2015.8.10

  A practical and novel process for the decarboxylative fluorination of β‐ketoacids in water in the presence of phase transfer catalyst has been developed, affording a series of α‐fluoroketones in good to excellent yields. Furthermore, a preliminary investigation for the catalytic asymmetric transformation was performed and a proposed mechanistic pathway for this catalytic process was proposed.

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。
• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• Utilizing a multiphase reactor for the conversion of biomass to produce substituted furans
  申请人：MICROMIDAS, INC.

  公开号：US10093638B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The present disclosure provides methods to produce substituted furans (e.g., halomethylfurfural, hydroxymethylfurfural, and furfural), by acid-catalyzed conversion of biomass using a gaseous acid in a multiphase reactor, such as a fluidized bed reactor.

  本公开提供了通过在多相反应器（如流化床反应器）中使用气态酸对生物质进行酸催化转化来生产取代呋喃（如卤甲基呋喃醛、羟甲基呋喃醛和糠醛）的方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1741693B1

  公开（公告）日：2011-08-03