1,2-bis(4-acetylphenyl)diazene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(4-acetylphenyl)diazene oxide
• 英文别名: 4,4′-diacetylazoxybenzene；4,4'-diacetylazoxybenzene；p,p'-Diacetylazoxybenzene；4,4'-azoxyacetophenone；(4-acetylphenyl)-(4-acetylphenyl)imino-oxidoazanium
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: MNNVAGPAUHKHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 乙醇 作用下， 生成 1,2-bis(4-acetylphenyl)diazene oxide
  参考文献：
  名称：

  氧空位和碱位的协同作用用于二氧化铈纳米棒上硝基芳烃的转移氢化

  摘要：

  二氧化铈纳米棒可有效地通过以乙醇作为氢供体进行硝基芳烃的转移氢化来无添加剂地合成氧化偶氮芳香族化合物。氧空位（O v ）和碱性位点发挥协同作用，其中O v作为乙醇和硝基芳烃的吸附和活化位点，大大降低了氢原子从α−C sp3 -H 转移的活化能。乙醇转化为硝基。

  DOI：

  10.1002/anie.202317339

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Novel chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds over ferric hydroxide supported nanocluster gold in the presence of CO and H2O
  作者：Lequan Liu、Botao Qiao、Zhengjian Chen、Juan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/b816547e

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds were first efficiently achieved over Au/Fe(OH)x at 100–120 °C for 1.5–6 h (depending on different substrates) in the presence of CO and H2O.

  苯并䓬类硝基化合物在金/铁(氢氧)x催化剂存在下，于100-120°C进行1.5-6小时（依据不同底物而异）的条件下，通过CO和H2O参与，首次实现了高效的选择性加氢反应。
• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。
• Mild, selective and switchable transfer reduction of nitroarenes catalyzed by supported gold nanoparticles
  作者：Xiang Liu、Sen Ye、Hai-Qian Li、Yong-Mei Liu、Yong Cao、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c3cy00533j

  日期：——

  A highly versatile and flexible gold-based catalytic system has been developed for the controlled and selective transfer reduction of nitroarene using 2-propanol as a convenient hydrogen source under mild conditions. Depending on the specific reaction conditions, multiple products including azoxyarenes, symmetric or asymmetric azoarenes and anilines can be obtained respectively via a controlled reduction of the nitro aromatics with good to excellent yields in the presence of a reusable mesostructured ceria-supported gold (Au/meso-CeO2) catalyst. The overall operational simplicity, high chemoselectivity, functional-group tolerance and reusability of the catalyst make this approach an attractive and reliable tool for organic and process chemists.

  一种基于金的通用且灵活的催化体系已被开发用于在温和条件下，使用2-丙醇作为便捷的氢源，对硝基芳烃进行可控和选择性的转移还原。根据特定的反应条件，可通过在可重复使用的介孔氧化铈负载金（Au/meso-CeO2）催化剂存在下，对硝基芳烃进行可控还原，分别获得多种产物，包括氧化偶氮苯、对称或非对称偶氮苯以及苯胺，产率从良好到优异。该方法操作简便、化学选择性高、官能团容忍度好以及催化剂的可重复使用性，使其成为有机和过程化学家的一个有吸引力和可靠的工具。