(E)-N-methyl-4-(4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-methyl-4-(4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)picolinamide
• 英文别名: (E)-4-(4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropenyl)phenoxy)-N-methylpicolinamide；N-methyl-4-[4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: UCZIVQUNQVFDDA-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-4-(4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)picolinamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-(4-(3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮类似结构的索拉非尼衍生物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含查尔酮及其类似结构的索拉非尼衍生物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，及其制备方法。本发明含查尔酮及其类似结构的索拉非尼衍生物，及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物作为活性成份，与药学上可接受的载体或赋型剂混合制备成组合物，并制备成临床上可接受的剂型。本发明化合物在制备治疗和/或预防增生性疾病药物中的应用，在制备治疗和/或预防癌症的药物中的应用，在制备治疗和/或预防前列腺癌、肺癌、乳腺癌的药物中应用。

  公开号：

  CN105949117B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-吡啶-2-酰氯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-N-methyl-4-(4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  带有查耳酮单元的新型索拉非尼类似物的设计，合成和活性。

  摘要：

  合成了索拉非尼的两个系列衍生物（N-甲基吡啶甲酰胺-4-氧基）查耳酮（5a-o，7a-e），并通过NMR和MS进行了表征。评估了所有目标化合物对A549，HepG2，MCF-7和PC-3癌细胞的细胞毒性，并对一些选定的化合物进一步评估了对VEGFR-2 / KDR和BRAF激酶的活性。结果表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗肿瘤活性，化合物5c对HepG2，MCF-7和PC-3细胞具有良好的细胞毒活性，IC50值分别为0.56±0.83μM，3.88±1.03μM和3.15±。活性为0.81μM，分别比索拉非尼（3.44±1.50μM，3.18±1.43μM，3.24±0.45μM）高1.03-6.14倍。化合物5b对VEGFR-2 / KDR激酶具有良好的活性，其IC50值为0.72μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.029