1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-nitrophenacyl)oxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-nitrophenacyl)oxindole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 402.406
• InChiKey: CSJDLNPHAYXRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-nitrophenacyl)oxindole 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-2-hydroxy-6-iodo-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘对3-羟基-3-苯并恶恶啉进行氧化扩环：2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones的合成

  摘要：

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152631
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-nitrophenacyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的单胺氧化酶抑制剂的Isatin 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole类似物的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500443

文献信息

• Discovery of 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole Analogues of Isatin as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Rati K. P. Tripathi、Sairam Krishnamurthy、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.201500443

  日期：2016.1

  A series of 3‐hydroxy‐3‐phenacyloxindole analogues of isatin were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activity toward monoamine oxidase (MAO) A and B. Most of the synthesized compounds proved to be potent and selective inhibitors of MAO‐A rather than MAO‐B. 1‐Benzyl‐3‐hydroxy‐3‐(4′‐hydroxyphenacyl)oxindole (compound 18) showed the highest MAO‐A inhibitory activity (IC50:

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治
• Oxidative ring expansion of 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using phenyliodine diacetate and molecular iodine: Synthesis of 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Ashish C. Kavale、Amit H. Kalbandhe、Imran A. Opai、Atul A. Jichkar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152631

  日期：2021.1

  Oxidation of tertiary alcohol of the type 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using the combination of phenyliodine diacetate and molecular iodine in methanol results in oxidative cleavage of C2-C3 bond to form isocyanate as an intermediate with its subsequent trapping by methanol to form ortho-carbamates of 1,3-diaryl carbonyl compounds which further undergoes concurrent cyclization to furnish 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。