4-bromo-1-(4-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(4-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-Bromo-1-[(4-chlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO₂
• 分子量: 350.599
• InChiKey: CCWHSAXHTGIEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(4-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-3-(hydroxyimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor of the human telomerase reverse trancriptase (hTERT) gene promoter induces cell apoptosis via a mitochondrial-dependent pathway

  摘要：

  Telomerase is aberrantly expressed in many cancers and plays an important role in the development of cellular immortality and oncogenesis, which makes it a potential cancer therapeutic target for drug discovery. Here, we constructed a firefly luciferase reporter driven by the human telomerase reverse trancriptase (hTERT) gene promoter to screen for inhibitory compounds. Compound 5c was discovered and shown to significantly inhibit the promoter activity of hTERT gene. Furthermore, five analogs of compound 5c were synthesized, and compound 8b was shown to be a more potent inhibitor of hTERT gene promoter activity and subsequent expression of hTERT mRNA and protein. The viability of HeLa cells was inhibited by a knockdown of hTERT gene expression, and the same effect was also observed by treating with compound 8b. Moreover, our results indicated that compound 8b induced apoptosis of HeLa cells, and activated caspase-9 and caspase-3 enzymes. Taken together, these results suggested that compound 8b down-regulates the expression of hTERT and induces mitochondrial-dependent apoptosis. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.077
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-hydroxyiminacetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-1-(4-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚酮类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚酮类化合物，为1‑(4‑氯苄基)‑3‑(羟基亚氨基)‑4‑(4‑(三氟甲基)苯基)二氢吲哚‑2‑酮，能有效抑制hTERT基因启动子的活性，半定量PCR实验和免疫印迹实验表明该化合物能有效抑制hTERT的转录和表达，更重要的是该化合物能有效减低HeLa细胞中端粒的长度。MTT实验和平板克隆实验表明该化合物可以抑制HeLa细胞活力和细胞增殖。DAPI染色实验和流式细胞术分析表明该化合物可以促进细胞凋亡。这些结果都说明该化合物可以靶向抑制hTERT的表达并可作为一种全新的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109574907B