(E)-3-(pyridin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(pyridin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(pyridine-2-yl)-1-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(thiophen-2-yl)-3-(2-pyridinyl)-2-propene-1-one；(E)-3-pyridin-2-yl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: YTZIZXFPDCKLDV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(pyridin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(5-(pyridine-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-乙酰基噻吩 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(pyridin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三取代吡啶衍生物的合成，对拓扑异构酶的抑制作用与构效关系的研究。

  摘要：

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.084

文献信息

• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• [EN] NOVEL PROPENONE DERIVATIVES CONTAINING AROMATIC RINGS, A MAUFACTURING PROCESS THEREOF AND A COMPOSITION CONTAINING THE SAME USING AS AN ANTIINFLAMMATORY AGENT<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PROPENONE CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：YEUNGNAM EDUCATIONAL FOUND

  公开号：WO2005121129A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is related to novel propenone derivatives containing aromatic ring, a manufacturing process thereof and a composition containing the same using as an anti¬ inflammatory agent. The compound of the present invention show potent anti-inflammatory activity confirmed by various experiments for example, the inhibition test of COX and 5-LOX enzyme activity, the inhibition test of LTC reproduction and NO production, MTT assay test, the inhibition test on the iNOS and COX-2 protein expression and PGE reproduction using RAW 264.7 macrophage etc. Accordingly, present compounds can be useful in treating and preventing various inflammatory.

  本发明涉及含有芳香环的新型丙酮衍生物，其制备方法以及作为抗炎药物的含有该衍生物的组合物。本发明的化合物通过各种实验证实具有强效的抗炎活性，例如，通过COX和5-LOX酶活性的抑制试验、LTC复制和NO产生的抑制试验、MTT分析试验、对iNOS和COX-2蛋白表达以及使用RAW 264.7巨噬细胞的PGE复制的抑制试验等。因此，本发明的化合物可用于治疗和预防各种炎症。
• Synthesis and antimicrobial activity of 1-(4-aryl-2-thiazolyl)-3-(2-thienyl)-5-aryl-2-pyrazoline derivatives
  作者：Ahmet Özdemir、Gülhan Turan-Zitouni、Zafer Asım Kaplancıklı、Gilbert Revial、Kıymet Güven

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.001

  日期：2007.3

  Several 1-(4-aryl-2-thiazolyl)-3-(2-thienyl)-5-aryl-2-pyrazoline derivatives were synthesized by reacting substituted 3-(2-thienyl)-5-aryl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazolines with phenacyl bromides in ethanol. The structures of the synthesized compounds were confirmed by (1)H NMR, (13)C NMR, and EIMS spectral data. Their antimicrobial activities against Escherichia coli (NRRL B-3704), Staphylococcus aureus

  通过使取代的3-（2-噻吩基）-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-反应，合成了几种1-（4-芳基-2-噻唑基）-3-（2-噻吩基）-5-芳基-2-吡唑啉衍生物。 2-吡唑啉与苯甲酰溴在乙醇中的反应。合成的化合物的结构通过（1）H NMR，（13）C NMR和EIMS光谱数据确认。它们对大肠杆菌（NRRL B-3704），金黄色葡萄球菌（NRLL B-767），鼠伤寒沙门氏菌（NRRL B-4420），蜡状芽孢杆菌（NRRL B-3711），粪链球菌（NRRL B-14617），气单胞菌的抗菌活性研究了嗜水菌（安卡拉兽医学院），白色念珠菌和光滑念珠菌（从奥斯曼加齐医学联盟获得的分离株）。观察到显着水平的活动。
• Calcium uptake inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0476646A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  This invention relates to 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients useful as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes and the process of their preparation.

  本发明涉及 1-芳基-3-吡啶基-2-丙烯-1-酮和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，可作为白细胞和血小板的钙摄取抑制剂，及其制备工艺。
• 2,4,6-Trisubstituted pyridines: Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship
  作者：Arjun Basnet、Pritam Thapa、Radha Karki、Younghwa Na、Yurngdong Jahng、Byeong-Seon Jeong、Tae Cheon Jeong、Chong-Soon Lee、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.047

  日期：2007.7

  Designed and synthesized were a series of pyridines substituted at 2, 4, and 6 positions with various 5- or 6-memberd heteroaromatics as antitumor agents. They were evaluated their topoisomerase I and II inhibitory activities along with cytotoxicities against several human cancer cell lines. Among the prepared compounds, 10-20 showed significant topoisomerase I or II inhibitory activities, and 21-26 showed considerable cytotoxicities against several human cancer cell lines. Structure-activity relationship study indicates that 4-pyridine at 6-position of central pyridine plays a key role in biological activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.