2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基-4-哌啶酮 | 640-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-nitroso-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
• 英文别名: N-nitroso-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone；2,2,6,6-Tetramethyl-1-nitroso-4-piperidon；2,2,6,6-tetramethyl-1-nitrosopiperidin-4-one；N-Nitroso-2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon；2,2,6,6-Tetramethyl-1-nitroso-piperidin-4-on；2,2,6,6-tetramethyl-1-nitroso-4-piperidone
• CAS: 640-01-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: PBOJDTWOZVDRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基-4-哌啶酮 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种改进的佛尔酮合成方法

  摘要：

  本发明提供一种改进的佛尔酮合成方法，包括以下步骤：选用市场可大量购买且更便宜的2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶酮制备1‑亚硝基2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶酮，然后在大位阻碱催化剂作用下进行反应，得到佛尔酮；其中，大位阻碱催化剂选用异丙醇钾、异丙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、正丁醇钾、正丁醇钠、异丁醇钾、异丁醇钠、正戊醇钾、正戊醇钠、异戊醇钾、异戊醇钠中的任意一种。该方法通过采用大位阻碱作为催化剂，改善了反应，避免了大量杂质的产生，且大大提高了产物佛尔酮的纯度和收率，使主含量从50％提高到90％，收率从44％提高到80％。且全工艺操作简单可控，成本便宜，易实现工业化生产。

  公开号：

  CN113354522B
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 亚硝酸 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基-1-亚硝基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-2,2,6,6-四甲基哌啶的分子几何结构和光学活性，这些分子是通过自发结晶和与旋光性二醇的包合作用生成的

  摘要：

  获得了三种空间应变的N-亚硝胺及其与旋光性二醇（TADDOLs）的包合物，并描述了它们的固态晶体结构。由于形成了N-亚硝基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶2作为可自发分解的团聚体晶体（空间群P 3 2），因此对其固态CD进行了测量。包合物的晶体结构表明，在所有情况下，客人的亚硝胺都具有手性构象，如它们的手性光谱所见。旋光的亚硝胺在结构上不稳定并且在溶液中迅速消旋。固态结构表明，为了避免烯丙基1,3-应变[A（1,3） ]，由于亚硝胺基与甲基取代基的相互作用，在1和2中的哌啶环呈现在氨基氮上显着扁平的椅子构象，而在4-氧代衍生物3中，哌啶环呈现a扭船的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.008

文献信息

• Franchimont; Friedmann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1905, vol. 24, p. 417
  作者：Franchimont、Friedmann

  DOI：——

  日期：——
• Temperature and Dielectric Constant Effects in the Decomposition of Nitrosotriacetoneamine
  作者：Cecil V. King、Fabian Lionetti

  DOI：10.1021/ja01228a062

  日期：1945.12
• Heintz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 185, p. 6
  作者：Heintz

  DOI：——

  日期：——
• Geminal systems. 13. Synthesis and aminoaminating ability of N,N-di-tert-alkyl-N'-alkoxydiazenium salts
  作者：G. V. Shustov、N. B. Tavakalyan、L. L. Shustova、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00949682

  日期：1980.5
• Stoeldt, Ernst; Kreher, Richard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 819 - 822
  作者：Stoeldt, Ernst、Kreher, Richard

  DOI：——

  日期：——