2,3-dichloro-4-methoxyacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3-dichloro-4-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)Ethanone
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: GRKKTJNDAIZYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-4-methoxyacetophenone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以21.3%的产率得到2',3'-dichloro-4'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel class of covalent modifiers of hemoglobin as potential antisickling agents

  摘要：

  芳香醛和依他克尼酸（ECA）表现出抗聚合特性，对镰状细胞病疗法有益。

  DOI：

  10.1039/c5ob00367a
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-dichloro-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种二芳香烃取代丙烯酮类化合物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种二芳香烃取代丙烯酮类化合物及制备方法与应用，其结构式如式(Ⅰ)所示：其中A为B为氢、甲基或乙基；C为取代苯环、吡啶及呋喃杂环、2‑吡啶基、3‑吡啶基、4‑吡啶基、5‑1H‑吲哚基、4‑(N,N‑二甲胺基)苯基、4‑(N‑吡咯基)苯基、4‑[1‑(N–甲基哌嗪基)]苯基或4‑(1‑吗啉基)苯基。本发明的化合物具有结构新颖，对MCL细胞具有抑制活性效果、安全性高、制备成本低廉等优势，可以作为MCL很有前景的药物。

  公开号：

  CN109748785A

文献信息

• Rational Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of Novel Ghrelin Receptor Inverse Agonists as Potential Treatment against Obesity-Related Metabolic Diseases
  作者：Antoine Daina、Claudio Giuliano、Claudio Pietra、Junbo Wang、Yushi Chi、Zack Zou、Fugang Li、Zhonghua Yan、Yifan Zhou、Angelo Guainazzi、Silvina Garcia Rubio、Vincent Zoete

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00794

  日期：2018.12.27

  A new chemotype of ghrelin inverse agonists was discovered through chimeric design based on molecular scaffolds known as growth-hormone secretagogue receptor (GHSR) modulators but with divergent pharmacodynamic and pharmacokinetic properties. The structure–activities/properties exploration led to compound 47, which displayed potent human GHSR antagonism and inverse agonism in cellular assays (IC50

  通过基于称为生长激素促分泌素受体（GHSR）调节剂的分子支架的嵌合设计，发现了ghrelin反向激动剂的新化学型，但具有不同的药代动力学和药代动力学特性。结构-活性/性能的探索导致化合物47，其显示强效的人GHSR拮抗作用和反向激动在细胞试验（IC 50 = 68纳米，EC 50 = 29纳米），中度口服生物利用度，和在大鼠显着的脑渗透性（˚F = 27％，B / P比= 1.9）。最初的体内研究表明，对小鼠口服或胃肠外给药后，食物摄入量有效减少（分别在1小时和8小时时分别降低了78％和38％）。需要进一步的临床前研究来评估最合适的给药方式，以促进第一个中枢性生长激素释放肽反向激动剂分子的发育，这将代表朝着治疗与肥胖相关的代谢性疾病（例如2型）的治疗剂迈出的重要一步2糖尿病。
• ASYMMETRIC UREAS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：GARCIA RUBIO Silvina

  公开号：US20120220629A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds, compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the ghrelin receptor. The compounds have the general formula (I):

  本文披露了一种用于预防和/或治疗由胃饥饿素受体病理生理介导的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物具有一般式(I)。
• [EN] ASYMMETRIC UREAS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] URÉES ASYMÉTRIQUES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：HELSINN HEALTHCARE SA

  公开号：WO2012113103A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds, compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the ghrelin receptor. The compounds have the general formula (I).

  揭示了一种化合物、组合物和方法，用于预防和/或治疗由胃泌素受体病理生理介导的疾病。这些化合物具有一般公式（I）。
• Method of treating diabetes and related disease states
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05847008A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.

  本发明涉及乙酰苯酚，其作为抗肥胖和抗糖尿病化合物有用。本发明还公开了使用该化合物治疗糖尿病和肥胖症、降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道动力或治疗动脉硬化的组合物和方法。
• Acetophenone potentiators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Cube V. Rowena

  公开号：US20050288346A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, including the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及激活型代谢型谷氨酸受体的化合物，包括mGluR2受体，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型谷氨酸受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的疾病。