(4Z,6Z)-5,6-dipropyl-4,7-diiododeca-4,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (4Z,6Z)-5,6-dipropyl-4,7-diiododeca-4,6-diene
• 英文别名: 1,4-diiodo-1,2,3,4-tetrapropyl-1,3-butadiene；1,4-diiodo-1,2,3,4-tetrapropylbuta-1,3-diene；(4Z,6Z)-4,7-diiodo-5,6-dipropyldeca-4,6-diene
• 化学式: C₁₆H₂₈I₂
• 分子量: 474.207
• InChiKey: CXGJMHFBKLLISL-VMNXYWKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6Z)-5,6-dipropyl-4,7-diiododeca-4,6-diene 在 叔丁基锂 、 二硫化碳 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2,3,4,5-tetra(n-propyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过裂解CS键或通过环加成反应，二硫化碳与有机锂化合物的新型反应模式

  摘要：

  二硫化碳在室温下通过裂解CS双键与1,4-二硫代-1,3-二烯反应生成多取代的噻吩，或通过环加成反应生成噻喃-2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00581-6
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 二氯乙基铝 、 五氯化钽 、 magnesium 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4Z,6Z)-5,6-dipropyl-4,7-diiododeca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Tantalum-catalyzed reaction of disubstituted acetylenes with EtAlCl2

  摘要：

  通过氯化钽催化二烷基取代炔与乙基铝氯化物和金属钠在甲苯中的反应，然后进行水解或氘解，可以区域选择性、立体选择性合成四烷基取代（E，E）-1，3-丁二烯。提出了这些转化的机理。原位生成的有机铝中间体与甲基磺酰氯和碘反应，分别生成四烷基取代（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯和1，4-二碘-1，3-丁二烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3640-x

文献信息

• Facile Synthesis of Multiply Substituted Cyclopentadienes and Conjugated Dienals through Reactions between 1,4-Dilithio-1,3-dienes and Carboxylic Acid Derivatives Including Acyl Chlorides, Anhydrides, and DMF
  作者：Chao Wang、Guo-Liang Mao、Zhi-Hui Wang、Zhen-Feng Xi

  DOI：10.1002/ejoc.200600504

  日期：2007.3

  Multiply substituted cyclopentadienes were formed through reactions between phenyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as 1b and 1c and two molecules of acyl chlorides. The phenyl substituents on the skeletons of the dilithiobutadiene derivatives played an essential role in the reaction pattern. Interestingly, when anhydrides were used, normal alkyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，
• Highly Efficient Synthesis of Stereodefined Multisubstituted 1,4-Dicyano- and 1-Cyano-1,3-butadienes and Their Reactions with Organolithium Reagents
  作者：Congyang Wang、Chao Wang、Qifeng Wang、Zhihui Wang、Hui Sun、Xiangyu Guo、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200700028

  日期：2007.7.27

  1-cyano-4-halo-1,3-butadienes and organolithium reagents. When 1,4-dicyano-1,3-butadienes were treated with organolithium reagents followed by trapping with electrophiles, a tandem process took place to afford 2H-pyrrolyl nitriles in excellent yields. Reduction of 1,4-dicyano-1,3-butadiene derivatives with LiAlH4 showed novel reaction patterns relative to normal nitriles.

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，
• Reactions of Substituted (1,3-Butadiene-1,4-diyl)magnesium, 1,4-Bis(bromomagnesio)butadienes and 1,4-Dilithiobutadienes with Ketones, Aldehydes and PhNO To Yield Cyclopentadiene Derivatives and N-Ph Pyrroles by Cyclodialkenylation
  作者：Hongyun Fang、Guotao Li、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200400025

  日期：2004.7.19

  4-Dilithiobutadiene derivatives 1, 1,4-bis(bromomagnesio)butadiene derivatives 2 and metallacyclic (1,3-butadiene-1,4-diyl)magnesium reagents 3 were prepared and their reactions with ketones, aldehydes, and PhNO were investigated. Multiply substituted cyclopentadienes and N-Ph pyrroles were formed by unprecedented reaction conditions. The carbonyl group of aldehydes and ketones was deoxygenated during

  制备了1,4-二硫代丁二烯衍生物1，1,4-双（溴镁）丁二烯衍生物2和金属环（1,3-丁二烯-1,4-二基）镁试剂3，并与酮，醛和PhNO进行了反应调查。多重取代的环戊二烯和N-Ph吡咯是通过空前的反应条件形成的。醛和酮的羰基在​​反应过程中被脱氧，并在形式上表现为一碳单元；裂解PhNO的N ＝＝ O部分，得到N-Ph吡咯衍生物。此外，揭示了这三种类型的试剂1、2和3之间的不同反应性。1,4-二锂试剂1容易与醛和酮反应；1,4-二镁试剂2与醛反应，但不与酮反应；
• CuCl-mediated tandem CO insertion and annulation of 1,4-dilithio-1,3-dienes: formation of multiply substituted cyclopentadienones and/or their head-to-head dimers
  作者：Qian Luo、Chao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/b719007g

  日期：——

  Mediated by CuCl, 1,4-dilithio-1,3-dienes reacted with carbon monoxide (CO) to generate multi-substituted cyclopentadienones and/or their head-to-head dimers, via tandem CO insertion and intra/intermolecular cycloaddition of organocopper compounds.

  在氯化铜的介导下，1,4-二硫-1,3-二烯与一氧化碳（CO）反应，通过串联 CO 插入和有机铜化合物的分子内/分子间环加成，生成多取代环戊二烯酮和/或其头对头二聚体。
• Novel reaction patterns of carbon disulfide with organolithium compounds via cleavage of CS bonds or via cycloaddition reactions
  作者：Jinglong Chen、Qiuling Song、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00581-6

  日期：2002.5

  Carbon disulfide reacted at room temperature with 1,4-dilithio-1,3-diene species via cleavage of the CS double bonds affording multiply substituted thiophenes or via cycloaddition reactions affording thiopyran-2-thiones.

  二硫化碳在室温下通过裂解CS双键与1,4-二硫代-1,3-二烯反应生成多取代的噻吩，或通过环加成反应生成噻喃-2-硫酮。