N,N-diisopropyladamantan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisopropyladamantan-1-amine
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)adamantan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₉N
• 分子量: 235.413
• InChiKey: OPJWJNHQHVRIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氯-N,N-二异丙胺 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N,N-diisopropyladamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance低估了：三叔烷基胺的生产路很长

  摘要：

  测试了十种不同的方法（方法A–J）来制备带有庞大烷基的叔胺。尤其是在三氟甲磺酸1-金刚烷基酯的帮助下，仲胺的S N 1烷基化（方法D）和N的反应-氯二烷基胺与有机金属试剂（方法H）的结合，但后者试剂对亚胺盐的攻击（亚胺的N-烷基化在原位生成的亚胺盐）（方法J）导致三烷基胺具有前所未有的空间拥堵。这些产物显示出绕C–N键旋转的限制。因此，旋转异构体的平衡在NMR时间尺度上很慢，导致在室温下可区分出一组NMR数据。此外，当在甲苯中加热以形成烯烃和仲胺时，具有大的烷基取代基的叔胺经历霍夫曼样消除。由于参与该衰变反应的趋势与氮原子周围的空间位阻程度相关，因此在环境温度下霍夫曼消除反应使叔胺的分离变得困难，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00496

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SECONDARY AMINES IN THE LIQUID PHASE
  申请人：Wigbers Christof Wilhelm

  公开号：US20130178656A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present application relates to a process for preparing secondary amines by aminating excess primary or secondary alcohols with primary amines in the liquid phase in the presence of copper-comprising catalysts.

  本申请涉及一种通过在液相中在含铜催化剂存在下，用一次胺对多余的一次或二次醇进行胺化，制备二次胺的方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SEKUNDÄREN AMINEN IN DER FLÜSSIGPHASE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2802553B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• ORGANO-TRANSITION METAL COMPLEXES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BUSATH David D.

  公开号：US20170128489A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Organo-transition metal complexes possess anti-viral inhibitory activity against influenza A, including the S3 IN mutant. The organo-transition metal complexes include a transition metal and at least one ligand based on the structure of an M2 proton channel blocker. Compounds and pharmaceutical compositions are useful for treating viruses such as influenza A.
• US9000218B2
  申请人：——

  公开号：US9000218B2

  公开（公告）日：2015-04-07