N-{2-[4-(1,1-Dioxo-16-isothiazolidin-2-yl)-piperidin-1-yl]-4-methyl-quinazolin-6-yl}-3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[4-(1,1-Dioxo-16-isothiazolidin-2-yl)-piperidin-1-yl]-4-methyl-quinazolin-6-yl}-3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[2-[4-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)piperidin-1-yl]-4-methylquinazolin-6-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₇H₂₈F₃N₅O₄S
• 分子量: 575.612
• InChiKey: LCGNRPSUFRILES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-{2-[4-(1,1-Dioxo-16-isothiazolidin-2-yl)-piperidin-1-yl]-4-methyl-quinazolin-6-yl}-3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂的喹唑啉衍生物的设计和优化：第 2 部分

  摘要：

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂具有治疗肥胖和多种中枢神经系统疾病的潜力。在上一篇文章中，我们描述了一系列新型喹唑啉作为 MCHR1 拮抗剂，并通过早期先导证明了体内原理证明。在此，我们描述了详细的 SAR 和 SPR 研究，以确定在亚慢性 DIO 模型中具有良好疗效且具有良好心血管安全窗口的优化先导候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.049