trans-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-2-thia-5-azacyclopent-3-ena[c]phenanthrene-9,10-diol hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-2-thia-5-azacyclopent-3-ena[c]phenanthrene-9,10-diol hydrobromide
• 英文别名: (1S,10R)-15-thia-11-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13,16-pentaene-4,5-diol;hydrobromide
• 化学式: 4BrH*3C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 1143.71
• InChiKey: TXRXFQKSNWXZKL-YLCXCWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 四亚甲基二胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 trans-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-2-thia-5-azacyclopent-3-ena[c]phenanthrene-9,10-diol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v

文献信息

• TETRACYCLIC COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0690863B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• Substituted Hexahydrobenzo[<i>f</i>]thieno[<i>c</i>]quinolines as Dopamine D1-Selective Agonists:  Synthesis and Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Michael R. Michaelides、Yufeng Hong、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen E. Asin、Donald R. Britton、Chun Wel Lin、Kazumi Shiosaki

  DOI：10.1021/jm970038v

  日期：1997.5.1

  A series of substituted 9,10-dihydroxyhexahydrobenzo[f]thieno[c]quinolines (TB[f]Q), varying with respect to the position of the thiophene relative to the benzo[f]quinoline core and the nature and position of the substituent on the thiophene, were prepared and evaluated for their affinity and selectivity for the dopamine D1-like receptor. The thieno[3,2-c]B[f]Q regioisomers bearing a small alky1 (C1-C3)

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。