四甲基酒石酸胺 | 63126-52-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 四甲基酒石酸胺
• 中文别名: (-)-N,N,N',N'-四甲基-D-酒石二酰胺；N,N,N,N-四甲基-D-酒石酰胺；(2S,3S)-2,3-二羟基-N,N,N',N'-四甲基丁二酰胺
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-N1,N1,N4,N4-tetramethylsuccinamide
• 英文别名: (S,S)-(-)-2,3-dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylsuccinamide；(R,R)-(+)-N,N,N',N'-tetramethyltartaric acid diamide；(S,S)-(-)-N,N,N',N'-tetramethyltartaric acid diamide；(S,S)-(-)-N,N.N'N'-tetramethyl tartaric acid diamide；L-tartaric acid-N,N,N',N'-tetramethylamide；(-)-N,N,N',N'-tetramethyl-D-tartaramide；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• CAS: 63126-52-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: PCYDYHRBODKVEL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C (lit.)
• 沸点：
  342.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2441 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: N,N,N′,N′-Tetramethyl-D-tartaramide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H16N2O4
分子式
: 204.22 g/mol
分子量
成分 浓度
(-)-N,N,N',N'-Tetramethyl-D-tartaric acid diamide
-
化学文摘编号(CAS No.) 63126-52-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 186 - 188 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基酒石酸胺 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到N、N-二甲基-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Development of an organo- and enzyme-catalysed one-pot, sequential three-component reaction

  摘要：

  A one-pot, three-component process is described which involves both organo- and enzyme-catalysed carbon-carbon bond-forming steps. In the first step, an organocatalyst catalyses the aldol reaction between acetaldehyde and a glyoxylamide. After dilution with additional aqueous buffer, and addition of pyruvate and an aldolase enzyme variant, a second aldol reaction occurs to yield a final product. Crucially, it was possible to develop a reaction in which both the organo- and enzyme-catalysed reactions could be performed in the same aqueous buffer system. The reaction described is the first example of a one-pot, three-component reaction in which the two carbon-carbon bond-forming processes are catalysed using the combination of an organocatalyst and an enzyme. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.010
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-Tetramethylfumarsaeurediamid 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到四甲基酒石酸胺
  参考文献：
  名称：

  Development of an organo- and enzyme-catalysed one-pot, sequential three-component reaction

  摘要：

  A one-pot, three-component process is described which involves both organo- and enzyme-catalysed carbon-carbon bond-forming steps. In the first step, an organocatalyst catalyses the aldol reaction between acetaldehyde and a glyoxylamide. After dilution with additional aqueous buffer, and addition of pyruvate and an aldolase enzyme variant, a second aldol reaction occurs to yield a final product. Crucially, it was possible to develop a reaction in which both the organo- and enzyme-catalysed reactions could be performed in the same aqueous buffer system. The reaction described is the first example of a one-pot, three-component reaction in which the two carbon-carbon bond-forming processes are catalysed using the combination of an organocatalyst and an enzyme. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.010
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 顺式-2-丁烯-1-醇 在 丁氧基硼酸 、 diethylzinc 、 四甲基酒石酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874

文献信息

• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
  作者：André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro

  DOI：10.1021/ja982055v

  日期：1998.11.1

  the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。
• Stereoselective conjugate addition of organoaluminum reagents to chiral α,β-unsaturated ketals
  作者：Yoshimi Fukutani、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81718-4

  日期：1984.1

  A new asymmetric synthesis of both enantiomers of β-substituted ketones is described.

  描述了β-取代酮的两种对映异构体的新的不对称合成。
• Orthoacylimines:  A New Class of Chiral Auxiliaries for Nucleophilic Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Alessandro A. Boezio、Geoffrey Solberghe、Caroline Lauzon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo026571m

  日期：2003.4.1

  orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes in the presence of trialkylphosphines. The nucleophilic addition of organolithium reagents led to the addition products in good yields

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。

表征谱图