thiophene-2-sulfonic acid (3-(5-(3-hydroxybenzoyl)thiophene-2-yl)phenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophene-2-sulfonic acid (3-(5-(3-hydroxybenzoyl)thiophene-2-yl)phenyl)amide
• 英文别名: N-[3-[5-(3-hydroxybenzoyl)thiophen-2-yl]phenyl]thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄S₃
• 分子量: 441.552
• InChiKey: VWSQDYKXDZVYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)(3-methoxy-phenyl)methanone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 thiophene-2-sulfonic acid (3-(5-(3-hydroxybenzoyl)thiophene-2-yl)phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  在动物疾病模型中进行评估：含氟的17β-HSD1抑制剂对人和大鼠的酶均显示出强大的活性

  摘要：

  17β-雌二醇（E2）是最有效的人类雌激素，已知参与雌激素依赖性疾病（EDD）的病因，如乳腺癌和子宫内膜异位症。1型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD1）催化E2生物合成的最后一步，因此是治疗EDD的有希望的靶标。先前描述的双环取代的羟苯基甲烷（BSHs）对人17β-HSD1具有高抑制力，但对啮齿动物17β-HSD1的活性却很小，这排除了在动物子宫内膜异位症模型中进行原理研究的证据。这项工作的目的是在BSHs类中进行结构优化，以增强对啮齿动物（小鼠和大鼠）17β-HSD1的抑制活性，同时保持对人类酶的活性。在苯甲酰基部分上引入氟原子产生具有所需性质的化合物。应用分子对接和同源性建模来阐明结合模式和种间活性差异。化合物33是两者的最有效的抑制剂的人类和大鼠17β-HSD1是最新的（IC 50  = 2nM的和97 nM的，分别地）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.030