2-(benzylthio)-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-(Benzylsulfanyl)-4-phenylquinoline；2-benzylsulfanyl-4-phenylquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₇NS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: KXTBGQQMYQUFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(benzylthio)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的邻乙烯基芳基异氰化物与二硫化物/二硒化物的区域选择性自由基环化生成 2-硫属喹啉

  摘要：

  开发了邻乙烯基芳基异氰化物与二硫化物或二硒化物的碘介导的自由基环化。原子经济反应提供了一种通过将二硫化物或二硒化物的硫族原子并入喹啉中来区域选择性构建 2-硫族喹啉的方法，产率达到 42-93%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300777

文献信息

• Iodine‐Mediated Regioselective Radical Cyclization of <i>o</i>‐Vinylaryl Isocyanides with Disulfides/Diselenides Leading to 2‐Chalcogenated Quinolines
  作者：Ya‐Nan Li、Fan Chen、Xing‐Guo Zhang、Hai‐Yong Tu

  DOI：10.1002/adsc.202300777

  日期：2023.11.21

  An iodine-mediated radical cyclization of o-vinylaryl isocyanides with disulfides or diselenides was developed. The atom-economic reaction provides a method for regioselective construction of the 2-chalcogenated quinolines in 42–93% yields by incorporation of both chalcogen atoms of disulfides or diselenides into quinolines.

  开发了邻乙烯基芳基异氰化物与二硫化物或二硒化物的碘介导的自由基环化。原子经济反应提供了一种通过将二硫化物或二硒化物的硫族原子并入喹啉中来区域选择性构建 2-硫族喹啉的方法，产率达到 42-93%。