1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene | 295359-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Isocyano-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 295359-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: VWUQHDRHAWJBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到4-苯基-喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Quinolin-2(1H)-ones via Electrocyclic Reaction ofo-Isocyanatostyrenes Generated in situ fromo-Isocyanostyrenes

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.798
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到beta-苯基-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基芳基异氰化物与酰氯的光氧化还原自由基环化反应生成2,4-二取代喹啉

  摘要：

  我们在此报道了邻乙烯基芳基异氰化物与酰氯的有效光氧化还原自由基环化反应，以获得多种2,4-二取代喹啉。初步的机理实验结果表明，该反应是由酰氯通过单电子转移（SET）过程产生的酰基自由基引发的。该转化在室温下表现出良好的底物适应性和官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01915b

文献信息

• Chemoselective Trimerization of Isocyanides: De Novo Synthesis of 2-Indole-Substituted Quinolines and Pyridines
  作者：Lan Bao、Yu Liu、Jinghan Peng、Yuan Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03693

  日期：2022.1.14

  catalyst-free chemoselective trimerization reaction of readily available isocyanides is described. This domino reaction provides facile access to a wide range of 2-(indol-2-yl)-quinolines and 2-(indol-2-yl)-pyridines in moderate to excellent yields. A “head to head” heterodimerization of two isocyanides is proposed as the key step of this reaction.

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。
• Radical Borylative Cyclization of Isocyanoarenes with N-Heterocyclic Carbene Borane: Synthesis of Borylated Aza-arenes
  作者：Yao Liu、Ji-Lin Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00309

  日期：2021.3.5

  Borylated aza-arenes are of great importance in the area of organic synthesis. A radical borylative cyclization of isocyanoarenes with N-heterocyclic carbene borane (NHC-BH3) under metal-free conditions was developed. The reaction allows the efficient assembly of several types of borylated aza-arenes (phenanthridines, benzothiazoles, etc.), which are difficult to access using alternative methods. Mild

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。
• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。
• An Efficient Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines by Electrophile-Mediated Cyclization Reactions of 2-Isocyanostyrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Takagoshi、Shizuka Kondo、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.77.553

  日期：2004.3

  A novel quinoline synthesis starting with 2-isocyanostyrene derivatives is described. The treatment of 2-isocyanostyrene derivatives with aldehydes (or acetone) in the presence of a catalytic amount of diethyl ether-borontrifluoride afforded quinoline derivatives carrying a 1-hydroxyalkyl substituent at the 2-position. The use of acetaldehyde diethyl acetal or phenyloxirane as an electrophile under

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。