四碘对苯醌 | 576-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四碘对苯醌
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraiodo-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: p-Jod-anil；tetraiodo-p-benzoquinone；tetraiodobenzoquinone；Tetraiod-p-benzochinon；2,3,5,6-tetraiodocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 576-59-0
• 化学式: C₆I₄O₂
• 分子量: 611.683
• InChiKey: YBGORPOETHYSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C
• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四碘对苯醌 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 5,5'-dihydroxy-3,6,3',6'-tetraiodo-2,2'-oxy-di-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Jackson; Bolton, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 四碘对苯醌
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的对苯醌与卤化物阴离子之间的分子间相互作用：阴离子π配合物与卤素键的关系

  摘要：

  在溶液，固态和/或计算机模拟中检查了卤代对苯醌（BQ）与卤化物阴离子之间的分子间相互作用。X射线晶体学分析仅显示四碘对苯醌（I 4 Q）与卤化物之间的卤素键（XB），而在溶液中进行UV-Vis研究的结果与1：1阴离子-π络合物的形成相一致。DFT计算表明，具有大多数卤素取代的BQ分子的卤化物的阴离子-π配合物比其XB类似物更稳定（2-7 kcal / mol），但不同的I 4 Q配合物的稳定性基本相同。因此，具有I 4 Q的共晶体的结构特征与BQ和卤化物之间的多中心XB相互作用有关，从而导致3D网络的形成。溶液中阴离子对p络合物的观察结果归因于它们的摩尔吸收率比XB类似物更高（大于一个数量级）。总的来说，当考虑到它们的极化时，BQ和卤化物之间的阴离子π和XB络合物的稳定性与BQ分子表面上的最高静电势的值很好地相关。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000012
• 作为试剂：
  描述：

  sodium t-butanolate 在 四碘对苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/16459

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cross-Linking and Sequence Specific Alkylation of DNA by Aziridinyl Quinones. 2. Structure Requirements for Sequence Selectivity
  作者：Rob H. J. Hargreaves、Stephen P. Mayalarp、John Butler、Simon R. McAdam、C. Caroline O'Hare、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm960492j

  日期：1997.1.1

  The cytotoxicities and DNA sequence selectivity for guanine-N7 alkylation of 22 mono- and disubstituted 2,5-diaziridinyl-1,4-benzoquinones have been investigated. Several quinones produced patterns of alkylation following reduction with a selectivity for 5'-TGC-3' sequences. This sequence selectivity appeared to be dependent only on the presence of a hydrogen in position-6 of the quinone. A computer

  研究了22个单和双取代的2,5-二氮杂环丁烷基-1,4-苯醌的鸟嘌呤-N7烷基化的细胞毒性和DNA序列选择性。几个醌在还原后对5'-TGC-3'序列具有选择性，从而产生了烷基化模式。该序列选择性似乎仅取决于醌的6位上氢的存在。基于公开的晶体学数据的计算机模型用于解释这种选择性。顺序选择醌通常比随机反应的醌具有更高的细胞毒性。
• Hydrogen-Bond Interaction in Organic Conductors:  Redox Activation, Molecular Recognition, Structural Regulation, and Proton Transfer in Donor−Acceptor Charge-Transfer Complexes of TTF-Imidazole
  作者：Tsuyoshi Murata、Yasushi Morita、Yumi Yakiyama、Kozo Fukui、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ja072607m

  日期：2007.9.1

  Hydrogen-bond interaction in donor-acceptor charge-transfer complexes of TTF-imidazole demonstrated the electronic effects in terms of control of component ratio and redox activation. These unprecedented effects of hydrogen bonds renewed the criteria giving "a high probability of being organic metals" and produced a number of highly conductive complexes with various acceptors having a wide range of electron-accepting

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配
• 一种咔唑类二噁嗪化合物
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN104892634B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了式（1）所示的一种咔唑类二噁嗪化合物，属有机合成领域。该化合物以2,7位氨基咔唑衍生物与卤代苯醌为原料，经偶联、缩合反应制得。该化合物为杂环超共轭结构，分子为平面刚性对称结构，热稳定性好，可用作紫色颜料，且具有较好的电荷传输能力，空穴迁移率可达1.0E10‑6cm2V‑1s‑1以上，能够应用于有机发光二极管、有机半导体领域，且经进一步聚合后可用作聚合物半导体材料，具有广阔的应用前景。（1）其中：R1为C1‑50烷基；R3、R4分别为任一位置的H、C1‑C20 烷基、苯基；R2为卤素；X为卤素；整个分子呈中心对称结构。
• 可溶性咔唑类二噁嗪紫色颜料
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN105038292B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及式（1）所示的一类可溶性咔唑类二噁嗪紫色颜料，属有机合成领域。该颜料以3‑氨基咔唑衍生物与卤代苯醌为原料，经偶联、缩合反应制得。与原有同类紫色颜料相比，该颜料具有较好的溶解性，大大提高了紫色颜料的分散性，简化了颜料化工艺，这对于提高颜料的生产效率及保证成品质量等具有较好的效果；而且该颜料为杂环共轭体系，分子为平面对称结构，热稳定性好，空穴迁移率可达1E10‑7cm2V‑1s‑1以上，具有较好的电荷传输能力，可应用于有机发光二极管、有机半导体等领域。（1）其中：R1为C12‑50烷基；R2、R3为任一位置的H、C1‑C20 烷基、苯基；X为卤素；整个分子呈中心对称结构。
• Stereochemistry in the Conversion of Phenyldiazomethane into Stilbenes and Spirooxetanes Caused by Tetrahalogenated 1,4-Benzoquinones. Effects of Halogen Substituents
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.63.630

  日期：1990.2

  Reaction of phenyldiazomethane (1) with tetrafluoro-1,4-benzoquinone (2a) gave isomeric mixtures of stilbenes (3, cis/trans=4.7) and spirooxetanes (4a, cis/trans=1.1) via zwitterion intermediates. Similarly, tetrabromo-1,4-benzoquinone (2c) provided 3 and spirooxetane (4c); however, the cis/trans ratio of 3 dropped to 2.3 and 4c was solely the trans isomer. On the other hand, reaction with tetraiodo-1

  苯基重氮甲烷 (1) 与四氟-1,4-苯醌 (2a) 的反应通过两性离子中间体得到二苯乙烯 (3, 顺/反 = 4.7) 和螺氧杂环丁烷 (4a, 顺/反 = 1.1) 的异构混合物。类似地，四溴-1,4-苯醌（2c）提供了3和螺氧杂环丁烷（4c）；然而，顺式/反式比例 3 下降到 2.3，而 4c 仅是反式异构体。另一方面，与四碘-1,4-苯醌 (2d) 的反应不产生螺氧杂环丁烷，并进一步降低异构体比例为 3 为 1.9。