codonolaside II

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: codonolaside II
• 英文别名: 3β,16α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid 28-O-[β-D-xylopyranosyl(1->3)-β-D-xylopyranosyl(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl] ester；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₅₁H₈₂O₂₀
• 分子量: 1015.2
• InChiKey: NERTYHCQIIUEAH-LEFWVASYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  codonolaside II 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 刺囊酸
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid saponins and anti-inflammatory activity of Codonopsis lanceolata

  摘要：

  使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型评估党参乙醇根提取物的抗炎活性，并在 200 mg/kg 剂量下 3 小时显示出 51.82% 的显着抑制活性（p < 0.05）。提取物的进一步分离产生了两种新的三萜皂苷，命名为codonolaside I (1) 和codonolaside II (2)。光谱和化学数据显示其结构为 3-O-[β-D-吡喃木糖基 (1→3)-(6′-O-甲基)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]-3β, 16α-diHydroxyolean-12-烯-28-油酸 28-O-[β-D-吡喃木糖基 (1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基 (1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基] 酯 (1) 和 3β, 16α-二羟基齐墩果酸-12-烯-28-油酸 28-O- [β-D-吡喃木糖基 (1→3)-β-D-吡喃木糖基 (1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基 (1→2)-α-L -阿拉伯吡喃糖基]酯(2)。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.6.6672
• 作为产物：
  描述：

  asterlingulatoside D 在 β-glucuronidase 作用下， 反应 6.0h， 以25 mg的产率得到codonolaside II
  参考文献：
  名称：

  lancemaside A 的小鼠代谢和吸收，一种在党参根中的活性化合物。

  摘要：

  Lancemaside A 是一种从Codonopsis lanceolata的根中分离出来的三萜皂苷，据报道可以改善小鼠固定应激引起的血液睾酮水平的降低。在本研究中，我们调查了 lancemaside A 在小鼠体内的代谢和吸收。以 100 mg/kg 体重口服给予 lancemaside A 后，未代谢的化合物迅速出现在血浆中 ( t max  = 0.5 h)。Lancemaside A 的生物利用度较低（1.1%），因为它被肠道细菌代谢，在胃肠道中吸收较差。此外，我们在口服 lancemaside A 后从小鼠盲肠中鉴定了四种代谢物：codonolaside II、棘囊酸、棘囊酸 28- O- β - d -xylopyranosyl-（1→4） - α -升-rhamnopyranosyl-（1→2） - α -升-arabinopyranosyl酯，和刺囊酸28- ö - α

  DOI：

  10.1007/s11418-010-0415-8

文献信息

• Triterpenoid saponins and anti-inflammatory activity of Codonopsis lanceolata
  作者：Li, Jian-Ping、Liang, Zhi-Min、Yuan, Zhong

  DOI：10.1691/ph.2007.6.6672

  日期：——

  The ethanolic root extract of Codonopsis lanceolata were evaluated for anti-inflammatory activity using the carrageenan induced rat hind paw edema model and displayed a significant activity of 51.82% inhibition at 200 mg/kg at 3 h (p < 0.05). Further isolation of the extract yielded two new triterpenoid saponins, named codonolaside I (1) and codonolaside II (2). The spectroscopic and chemical data revealed their structures to be 3-O-[β-D-xylopyranosyl (1→3)-(6′-O-methyl)-β-D-glucuronopyranosyl]-3β, 16α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid 28-O-[β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnpyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranosyl] ester (1), and 3β, 16α-dihydroxyolean-12-ene-28-oic acid 28-O- [β-D-xylopyranosyl (1→3)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnpyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranosyl] ester (2).

  使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型评估党参乙醇根提取物的抗炎活性，并在 200 mg/kg 剂量下 3 小时显示出 51.82% 的显着抑制活性（p < 0.05）。提取物的进一步分离产生了两种新的三萜皂苷，命名为codonolaside I (1) 和codonolaside II (2)。光谱和化学数据显示其结构为 3-O-[β-D-吡喃木糖基 (1→3)-(6′-O-甲基)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]-3β, 16α-diHydroxyolean-12-烯-28-油酸 28-O-[β-D-吡喃木糖基 (1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基 (1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基] 酯 (1) 和 3β, 16α-二羟基齐墩果酸-12-烯-28-油酸 28-O- [β-D-吡喃木糖基 (1→3)-β-D-吡喃木糖基 (1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基 (1→2)-α-L -阿拉伯吡喃糖基]酯(2)。
• Murine metabolism and absorption of lancemaside A, an active compound in the roots of Codonopsis lanceolata
  作者：Noriko Komoto、Makoto Ichikawa、Sanae Ohta、Daisuke Nakano、Takeshi Nishihama、Mitsuyasu Ushijima、Yukihiro Kodera、Minoru Hayama、Osamu Shirota、Setsuko Sekita、Masanori Kuroyanagi

  DOI：10.1007/s11418-010-0415-8

  日期：2010.7

  of mice after oral administration of lancemaside A: codonolaside II, echinocystic acid, echinocystic acid 28-O-β-d-xylopyranosyl-(1 → 4)-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-l-arabinopyranosyl ester, and echinocystic acid 28-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-l-arabinopyranosyl ester. Among these metabolites, codonolaside II and echinocystic acid were detected in plasma, and their t max values were 4 and 8 h,

  Lancemaside A 是一种从Codonopsis lanceolata的根中分离出来的三萜皂苷，据报道可以改善小鼠固定应激引起的血液睾酮水平的降低。在本研究中，我们调查了 lancemaside A 在小鼠体内的代谢和吸收。以 100 mg/kg 体重口服给予 lancemaside A 后，未代谢的化合物迅速出现在血浆中 ( t max  = 0.5 h)。Lancemaside A 的生物利用度较低（1.1%），因为它被肠道细菌代谢，在胃肠道中吸收较差。此外，我们在口服 lancemaside A 后从小鼠盲肠中鉴定了四种代谢物：codonolaside II、棘囊酸、棘囊酸 28- O- β - d -xylopyranosyl-（1→4） - α -升-rhamnopyranosyl-（1→2） - α -升-arabinopyranosyl酯，和刺囊酸28- ö - α