3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylechinocystic acid 28-O-(5-O-acetyl)-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylechinocystic acid 28-O-(5-O-acetyl)-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl ester
• 英文别名: ligulataside A；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S)-5-(acetyloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₆₇H₁₀₇NO₃₁
• 分子量: 1422.57
• InChiKey: QLIPSXKNJSLGQL-IXKPUDRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylechinocystic acid 28-O-(5-O-acetyl)-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 刺囊酸
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚药用和食用植物金合欢（Acacia ligulata）棘孢囊酸三萜皂苷的分离和结构表征

  摘要：

  澳大利亚原住民金合欢植物具有许多传统食品和药用用途，尽管以前从未从该物种中分离出生物活性化合物。的成熟荚果的乙醇提取物的生物测定引导的分级分离A. ligulata导致两个新的刺囊酸三萜皂苷的分离，ligulatasides A（1）和B（2），其在它们的取代基的聚糖的精细结构不同。在1D和2D NMR，GC-MS，LC-MS / MS和糖键分析的基础上阐明了它们的结构。这些是从芦荟中分离出的第一个化合物，也是从中分离出的三萜皂苷的第一个完全阐明的结构据报道，具有棘胆囊酸的严格合欢（Acacia sensustricto）是糖苷配基。评价化合物1和2对人黑素瘤癌细胞系（SK-MEL28）和二倍体成纤维细胞系（HFF）的细胞毒活性，但仅显示弱活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00437

文献信息

• Isolation and Structural Characterization of Echinocystic Acid Triterpenoid Saponins from the Australian Medicinal and Food Plant <i>Acacia ligulata</i>
  作者：Diana Jæger、Chi P. Ndi、Christoph Crocoll、Bradley S. Simpson、Bekzod Khakimov、Ruth Marian Guzman-Genuino、John D. Hayball、Xiaohui Xing、Vincent Bulone、Philip Weinstein、Birger L. Møller、Susan J. Semple

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00437

  日期：2017.10.27

  and medicinal uses by Australian Aboriginal people, although no bioactive compounds have previously been isolated from this species. Bioassay-guided fractionation of an ethanolic extract of the mature pods of A. ligulata led to the isolation of the two new echinocystic acid triterpenoid saponins, ligulatasides A (1) and B (2), which differ in the fine structure of their glycan substituents. Their structures

  澳大利亚原住民金合欢植物具有许多传统食品和药用用途，尽管以前从未从该物种中分离出生物活性化合物。的成熟荚果的乙醇提取物的生物测定引导的分级分离A. ligulata导致两个新的刺囊酸三萜皂苷的分离，ligulatasides A（1）和B（2），其在它们的取代基的聚糖的精细结构不同。在1D和2D NMR，GC-MS，LC-MS / MS和糖键分析的基础上阐明了它们的结构。这些是从芦荟中分离出的第一个化合物，也是从中分离出的三萜皂苷的第一个完全阐明的结构据报道，具有棘胆囊酸的严格合欢（Acacia sensustricto）是糖苷配基。评价化合物1和2对人黑素瘤癌细胞系（SK-MEL28）和二倍体成纤维细胞系（HFF）的细胞毒活性，但仅显示弱活性。