neomycin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neomycin B
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• 化学式: C₂₃H₄₆N₆O₁₃
• 分子量: 614.651
• InChiKey: PGBHMTALBVVCIT-QZAOBKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neomycin B 、 七氟丁酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到C-3-azidoneomycin B penta(heptafluorobutyric acid)
  参考文献：
  名称：

  [EN] REGIOSELECTIVE DIAZOTATION OF AMINOGLYCOSIDES
  [FR] DIAZOTATION RÉGIOSÉLECTIVE DES AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  该发明涉及化学衍生化领域。具体而言，涉及改性氨基糖苷，如抗生素，以及生产它们的方法。提供了一种用于对去氧链霉素取代氨基糖苷进行区域选择性重氮化的方法，包括将氨基糖苷与咪唑-磺酰叠氮氯化物在中性 pH 条件下接触，以便将去氧链霉素环的3-C 位置的单胺基转化为叠氮基团。还提供了新型抗生素化合物。

  公开号：

  WO2013191550A1

文献信息

• [EN] REGIOSELECTIVE DIAZOTATION OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] DIAZOTATION RÉGIOSÉLECTIVE DES AMINOGLYCOSIDES
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2013191550A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to the field of chemical derivatization. In particular, it relates to modified aminoglycosides, such as antibiotics, and methods for producing them. Provided is a method for the regioselective diazotation of a desoxy-streptamine- substituted aminoglycoside, comprising contacting the aminoglycoside with imidazole- -sulfonyl azide hydrochloride under neutral p H conditions to allow for the conversion of the single amine group at the 3-C position of the desoxy-streptamine ring into an azide group. Also provided are novel antibiotic compounds.

  该发明涉及化学衍生化领域。具体而言，涉及改性氨基糖苷，如抗生素，以及生产它们的方法。提供了一种用于对去氧链霉素取代氨基糖苷进行区域选择性重氮化的方法，包括将氨基糖苷与咪唑-磺酰叠氮氯化物在中性 pH 条件下接触，以便将去氧链霉素环的3-C 位置的单胺基转化为叠氮基团。还提供了新型抗生素化合物。