N-(2-(2-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N 0890；N 0890::N-[2-[2-(4-Methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide；N-[2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: STZSFNZNIGPPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 三乙基硅烷 、 2-碘丁烷 、 C₁₇H₂₁N₃NiO₃ 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-(2-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的吲哚与甲苯衍生物的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H氧化偶联

  摘要：

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01044

文献信息

• Metal-Free Late-Stage Alkylation of Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides with 1,3-Dithiane Derivatives
  作者：Mingming Mao、Jia Li、Kang Dong、Rui-Peng Li、Xi Chen、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02033

  日期：2023.8.11

  Late-stage diversification of structurally complex peptides has enormous potential for drug discovery and molecular imaging. We report a simple, metal-free, late-stage reductive C2 alkylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides using readily available 1,3-dithianes. This alkylation protocol has a wide substrate scope and an excellent tolerance for reactive functional groups.

  结构复杂的肽的后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。我们报告了一种使用现成的 1,3-二噻烷对色氨酸和含色氨酸肽进行简单、无金属、后期还原 C2 烷基化的方法。该烷基化方案具有广泛的底物范围和对反应性官能团的优异耐受性。
• MELATONIN ANALOGUES
  申请人：Whitby Research Incorporated

  公开号：EP0375726A1

  公开（公告）日：1990-07-04
• EP0375726A4
  申请人：——

  公开号：EP0375726A4

  公开（公告）日：1991-01-30
• [EN] MELATONIN ANALOGUES
  申请人：NELSON RESEARCH & DEVELOPMENT CO.

  公开号：WO1989001472A1

  公开（公告）日：1989-02-23

  (EN) Compounds represented by general formula (I), wherein R1 is an aryl radical having from 4 to 14 carbon atoms; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and phenyl radicals; A is O, S or N; m is 1 to 3; n is 1 to 3; x is 0 or 1 and y is 1 when A is O or S and y is 2 when A is N, their use as melatonin antagonists, and preparation.(FR) Les composés décrits sont représentés par la formule générale: (I), où R1 représente un radical aryle comportant 4 à 14 atomes de carbone, R2 est choisi dans le groupe composé d'un hydrogène, d'un alkyle inférieur et de radicaux de phényle; A représente O, S ou N; m est égal à un nombre compris entre 1 et 3; n est égal à un nombre compris entre 1 et 3; x est égal à 0 ou à 1 et y est égal à 1 lorsque A représente O ou S, et à 2 lorsque A représente N. L'utilisation de ces composés comme substances antagonistes de la mélatonine et leur préparation sont également décrites.
• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H/C(sp³)–H Oxidative Coupling of Indoles with Toluene Derivatives
  作者：Vineeta Soni、Shrikant M. Khake、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.7b01044

  日期：2017.6.2

  Nickel-catalyzed oxidative C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling of indoles with toluene derivatives is successfully achieved in the presence of 2-iodobutane as the oxidant. This method allows the selective C-2 benzylation of indoles with toluene derivatives over the alkylation with 2-iodobutane and permits the coupling of diversified indoles via the monochelation assistance. The reaction proceeded through a

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。