N-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 286.262
• InChiKey: XXBZDDVTRHYVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有硝基官能团的选定类别的烯酰胺与高选择性单胺氧化酶-B 和 BACE1 抑制剂具有双重作用

  摘要：

  设计、合成了一系列带有硝基的烯酰胺 ( NEA1 – NEA5 )，并评估了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1（β-分泌酶，BACE1）的抑制作用。化合物NEA3和NEA1表现出比标准品（拉扎贝胺和帕吉林的IC 50值分别 = 0.11 和 0.14 µM ）更有效的 MAO-B 抑制（IC 50值分别 = 0.0092 和 0.016 µM ）。此外，NEA3和NEA1对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值高于 MAO-A（SI 分别 >1652.2 和 >2500.0）。抑制作用和动力学研究表明NEA3和NEA1是可逆和竞争性抑制剂，对于 MAO-B ，K i值分别为 0.013 ± 0.005 和 0.0049 ± 0.0002 µM。此外，NEA3和NEA1均显示出有效的 BACE1 抑制作用，IC 508.02 ± 0.13 和 8.21 ± 0

  DOI：

  10.3390/molecules26196004

文献信息

• Selected Class of Enamides Bearing Nitro Functionality as Dual-Acting with Highly Selective Monoamine Oxidase-B and BACE1 Inhibitors
  作者：Anusree Venkidath、Jong Min Oh、Sanal Dev、Elham Amin、Shebina P. Rasheed、Ajeesh Vengamthodi、Nicola Gambacorta、Ahmed Khames、Mohamed A. Abdelgawad、Ginson George、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.3390/molecules26196004

  日期：——

  all the synthesized derivatives can cross the blood–brain barrier (BBB) successfully. Docking analyses were performed by employing an induced-fit docking approach in the GLIDE module of Schrodinger, and the results were in agreement with their in vitro inhibitory activities. The present study resulted in the discovery of potent dual inhibitors toward MAO-B and BACE1, and these lead compounds can be fruitfully

  设计、合成了一系列带有硝基的烯酰胺 ( NEA1 – NEA5 )，并评估了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1（β-分泌酶，BACE1）的抑制作用。化合物NEA3和NEA1表现出比标准品（拉扎贝胺和帕吉林的IC 50值分别 = 0.11 和 0.14 µM ）更有效的 MAO-B 抑制（IC 50值分别 = 0.0092 和 0.016 µM ）。此外，NEA3和NEA1对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值高于 MAO-A（SI 分别 >1652.2 和 >2500.0）。抑制作用和动力学研究表明NEA3和NEA1是可逆和竞争性抑制剂，对于 MAO-B ，K i值分别为 0.013 ± 0.005 和 0.0049 ± 0.0002 µM。此外，NEA3和NEA1均显示出有效的 BACE1 抑制作用，IC 508.02 ± 0.13 和 8.21 ± 0