2-amino-3-cyano-4-isobutyl-7-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-isobutyl-7-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
• 英文别名: (4R,7S)-2-amino-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: KBALFCXSMKSFRZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 异戊醛 、 丙二腈 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-isobutyl-7-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene 、 2-amino-3-cyano-4-isobutyl-7-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101和UCPH-102的结构-活性关系的新见解

  摘要：

  在本研究中，我们对选择性兴奋性氨基酸转运蛋白1（EAAT1）抑制剂2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-的结构活性要求进行了进一步研究。通过在7位探索15个不同的取代基（R 1）与八个不同的取代基（R）一起合成5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯3-腈（UCPH-101）2）在4位。在理解了从先前研究中提取的该抑制剂类别的结构-活性关系（SAR）后，我们在合成的63种新类似物中，鉴定出许多化合物在EAAT1上意外表现出抑制活性。此外，R 1和R 2的性质观察到取代基以加和非加方式有助于各种类似物的功能特性。最后，分离出类似物14 g（2-氨基-4-（（[1,1'-联苯] -4-基）-3-氰基-7异丙基-5-氧代-5,6,7）的四种立体异构体（8-四氢-4 H-色烯），并与相关支架的研究相一致，发现C4的R构型对抑制活性是强制性的，而两个C7非对映异构体均具有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500525