n-pentenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-pentenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: IRSAWEJGUXIKAZ-KQLGDFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflates/N-Iodosuccinimide for Chemoselective Coupling ofn-Pentenyl Donors in Oligosaccharide Assembly

  摘要：

  武装正戊烯基苷（NPG）(a) 很容易与钪和铟（III）三氯酸盐反应，(b) 与钐和镧的对应物反应一般，(c) 与镱的对应物完全不反应。不过，最后一种盐很容易与正戊烯原酯（NPOE）发生反应。因此，正戊烯基供体对镧盐的这些化学选择性允许含羟基的武装 NPG 作为 NPOE 供体的受体发挥作用。四糖的合成证明了这一概念。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44999

文献信息

• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。
• <i>p</i>-Nitrophenyl carbonate promoted ring-opening reactions of DBU and DBN affording lactam carbamates
  作者：Madhuri Vangala、Ganesh P Shinde

  DOI：10.3762/bjoc.12.197

  日期：——

  The amidine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) display nucleophilic behaviour towards highly electrophilic p-nitrophenyl carbonate derivatives with ring opening of the bicyclic ring to form corresponding substituted epsilon-caprolactam and gamma-lactam derived carbamates. This simple method presents a unified strategy to synthesize structurally

  BU碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）和DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）对高度亲电子的对硝基苯基碳酸酯显示亲核行为具有双环开环的衍生物，形成相应的取代的ε-己内酰胺和γ-内酰胺衍生的氨基甲酸酯。这种简单的方法提出了一种统一的策略，可以合成结构多样的具有较大底物范围的ε-己内酰胺和γ-内酰胺化合物。
• General Linker Diversification Approach to Bivalent Ligand Assembly: Generation of an Array of Ligands for the Cation-Independent Mannose 6-Phosphate Receptor
  作者：Xiang Fei、Megan E. Zavorka、Guillaume Malik、Christopher M. Connelly、Richard G. MacDonald、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01914

  日期：2017.8.18

  A generalized strategy is presented for the rapid assembly of a set of bivalent ligands with a variety of linking functionalities from a common monomer. Herein, an array of phosphatase-inert mannose-6-phosphonate-presenting ligands for the cation-independent-mannose 6-phosphate receptor (CI-MPR) is constructed. Receptor binding affinity varies with linking functionality—the simple amide and 1,5-triazole(tetrazole)

  提出了一种通用策略，用于从共同单体快速组装一组具有多种连接功能的二价配体。本文构建了一系列用于阳离子非依赖性甘露糖 6-磷酸受体 (CI-MPR) 的磷酸酶惰性 6-磷酸甘露糖呈递配体。受体结合亲和力随连接功能而变化，简单的酰胺和 1,5-三唑（四唑）优于 1,4-三唑。这种方法有望在化学生物学领域找到应用，特别是在糖科学中，其中多价通常控制分子识别。
• Orthogonal Activation of Propargyl and <i>n</i>-Pentenyl Glycosides and 1,2-Orthoesters
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo901837z

  日期：2009.12.4

  propargyl and n-pentenyl glycosides has been identified. According to this methodology, n-pentenyl glycosides can be selectively activated with NIS/TMSOTf in the presence of either armed or disarmed propargyl O-glycosides. In addition, we report herein that propargyl 1,2-orthoesters can be selectively activated with AuBr3 in CH2Cl2 at room temperature in the presence of n-pentenyl glycosides. Similarly

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。
• Facile Synthesis of β- and α-Arabinofuranosides and Application to Cell Wall Motifs of <i>M. tuberculosis</i>
  作者：Shivaji A. Thadke、Bijoyananda Mishra、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/ol400931p

  日期：2013.5.17

  Propargyl 1,2-orthoesters of arabinose are exploited for the synthesis of 1,2-trans furanosides; easily accessible 1,2-trans ribofuranosides are converted to challenging 1,2-cis-arabinofuranosides by oxidoreduction. Utility of these protocols was demonstrated by the successful synthesis of major structural motifs present in the cell surface of Mycobacterium tuberculosis. Key furanosylations were carried out under gold-catalyzed glycosidation conditions.