(S)-(-)-3-(n-propyl)penta-3,4-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(n-propyl)penta-3,4-dien-2-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VYFXNZPEAVRXGW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已炔 、 乙醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 生成 (S)-(-)-3-(n-propyl)penta-3,4-dien-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基取代的α-烯烃醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  用BuLi对2-炔烃进行金属化，然后用二异辛基环戊基氯硼烷处理并加热至室温，仅得到炔丙基二异辛基环己基硼衍生物。这些在醚中在-100°C下用醛处理时，可以提供高区域异构和对映异构纯度的烷基和芳基取代的α-烯醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00821-0

文献信息

• Efficient Preparation of Highly Optically Active (S)-(−)-2,3-Allenols and (R)-(+)-2,3-Allenyl Acetates by a Clean Novozym-435-Catalyzed Enzymatic Separation of Racemic 2,3-Allenols
  作者：Daiwang Xu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

  日期：2002.11.4

  of racemic 2,3-allenols, affording highly optically active (S)-(-)-2,3-allenols and (R)-(+)-2,3-allenyl acetates in high yields and with excellent ee values. The reaction of 3-(n-butyl)-3,4-pentadien-2-ol (1 a) was successfully performed on a 10 g scale to afford the corresponding (S)-(-)-2,3-allenol (1 a) and (R)-(+)-2,3-allenyl acetate (2 a) in synthetically useful amounts and with high ee values

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，
• Highly enantioselective synthesis of alky- and aryl-substituted α-allenic alcohols
  作者：Shekhar V. Kulkarni、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00821-0

  日期：1996.6

  orane and warming to room temperature gives exclusively the propargylic diisopinocampheylboron derivatives. These on treatment with aldehydes at −100 °C in ether, provide alkyl- and aryl-substituted α-allenic alcohols in high regiomeric and enantiomeric purities.

  用BuLi对2-炔烃进行金属化，然后用二异辛基环戊基氯硼烷处理并加热至室温，仅得到炔丙基二异辛基环己基硼衍生物。这些在醚中在-100°C下用醛处理时，可以提供高区域异构和对映异构纯度的烷基和芳基取代的α-烯醇。