(E)-1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: NDTCHPMKEPCKCQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-1-(4-nitrophenyl)-3,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进酮的烯醇硅烷一锅法生成-烯丙基化

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和三乙胺存在的情况下，酮和相关底物类别会形成烯醇硅烷，这种反应条件也会促进丙酸烯丙酯的原位电离。当这两个过程在一个锅中进行时，可以观察到高产率的酮烯丙基化。在这些条件下，醛、酯和硫酯也可用作烯醇硅烷前体。当使用不对称的烯丙基阳离子时，区域选择性取决于取代基的电子和空间特性。

  DOI：

  10.1055/a-1959-2505

文献信息

• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Triflic Acid Promoted Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones Using Benzylic Alcohols via in Situ Formed Acetals
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo500759a

  日期：2014.7.3

  Direct α-alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols as electrophiles has been achieved at room temperature. This reaction takes place via in situ formed acetal using triflic acid and trimethyl orthoformate. It is believed that methyl vinyl ether formed from the in situ generated dimethyl acetal in the presence of triflic acid undergoes alkylation. Diverse ketones could be alkylated with

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。
• Acyl palladium species in synthesis: single-step synthesis of α,β-unsaturated ketones from acid chlorides
  作者：Russell J. Cox、Andrew S. Evitt

  DOI：10.1039/b616582f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, one-pot synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones via the palladium-catalysed cross-coupling of acyl chlorides with hydrozirconated acetylenes, and its use in the 2-step synthesis of D-5-O-benzyl deoxyxylulose.

  报道了通过钯催化的酰氯与氢化锆乙炔的交叉偶联，容易，一锅法合成α，β-不饱和酮的条件，及其在D-5-O-苄基的两步合成中的应用脱氧木糖