ethyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: DVEGOWYUTWILCG-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,3-diethoxy-1,1-difluoropropane 在 Oxone 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯(0)/铜(I)-共催化3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯锌试剂与芳基(烯基)卤化物的交叉偶联：β-氟代-α,β-不饱和化合物的高效立体选择性合成酯类

  摘要：

  3-溴-3, 3-二氟丙酸乙酯 (1) 在 Na2S2O4 引发下将二溴二氟甲烷自由基加成到乙基乙烯基醚中，然后用胡萝卜酸氧化缩醛，以 75% 的总产率制备。在室温下用无水 DMF 中的活性锌粉处理 1 产生锌试剂 ZnBrCF2CH2CO2C2H5 (2)。使用 Pd(0)-Cu(I) 作为助催化剂，锌试剂 2 与芳基（烯基）卤化物 (R-X) 在 DMF 中的交叉偶联立体选择性地提供了 β-氟代-α,β-不饱和酯 (RCFCHCO2C2H5 4)直接和中等产量。观察到范围从 3:2 到 1:0 的 E/Z 比。这是Cu(I)可以提高交叉偶联反应选择性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo991276w

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalysed Peterson olefination reaction
  作者：Ying Wang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Fen Xing、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.044

  日期：2016.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilised as highly efficient organocatalysts to catalyse Peterson olefination reaction of aldehydes with trimethylsilylketene ethyl trimethylsilyl acetal or fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal to produce the corresponding functionalized olefines in 34–93% yields with excellent stereoselectivities.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作高效的有机催化剂，催化醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛或氟代（三甲基甲硅烷基）乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛的彼得森烯化反应，以34-93％的产率生产相应的官能化烯烃，且具有优异的立体选择性。
• Palladium(0)/Copper(I)-Cocatalyzed Cross-Coupling of the Zinc Reagent of Ethyl 3-Bromo-3,3-difluoropropionate with Aryl (Alkenyl) Halides:  An Efficient Stereoselective Synthesis of β-Fluoro-α,β-unsaturated Esters
  作者：Sheng Peng、Feng-Ling Qing、Yi-Qun Li、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1021/jo991276w

  日期：2000.2.1

  Na2S2O4 initiation, followed by oxidation of the acetal with Caro acid. The treatment of 1 with active zinc dust in anhydrous DMF at room temperature produced the zinc reagent ZnBrCF2CH2CO2C2H5 (2). The cross coupling of the zinc reagent 2 with aryl (alkenyl) halides (R−X) in DMF using Pd(0)−Cu(I) as cocatalyst stereoselectively provided the β-fluoro-α,β-unsaturated esters (RCFCHCO2C2H5 4) directly and

  3-溴-3, 3-二氟丙酸乙酯 (1) 在 Na2S2O4 引发下将二溴二氟甲烷自由基加成到乙基乙烯基醚中，然后用胡萝卜酸氧化缩醛，以 75% 的总产率制备。在室温下用无水 DMF 中的活性锌粉处理 1 产生锌试剂 ZnBrCF2CH2CO2C2H5 (2)。使用 Pd(0)-Cu(I) 作为助催化剂，锌试剂 2 与芳基（烯基）卤化物 (R-X) 在 DMF 中的交叉偶联立体选择性地提供了 β-氟代-α,β-不饱和酯 (RCFCHCO2C2H5 4)直接和中等产量。观察到范围从 3:2 到 1:0 的 E/Z 比。这是Cu(I)可以提高交叉偶联反应选择性的第一个例子。