N-phenylacridan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacridan
• 英文别名: 10-phenyl-1H-acridine
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: TYZUWBPKPSDKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacridan 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73.4%的产率得到N-phenylacridan-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Processing and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives

  摘要：

  揭示了用于制备N-芳基蒽醌羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的关键特点是通过在蒽醌环的氮原子与另一个芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成化学键来制备N-芳基取代中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基蒽醌羧酸衍生物在生产光和用于过氧化物酶和酶抑制剂的检测方法以及使用酶标记的特异性结合对的检测方法中很有用。

  公开号：

  US06410732B2
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 三叔丁基膦 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到N-phenylacridan
  参考文献：
  名称：

  Processing and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives

  摘要：

  揭示了用于制备N-芳基蒽醌羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的关键特点是通过在蒽醌环的氮原子与另一个芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成化学键来制备N-芳基取代中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基蒽醌羧酸衍生物在生产光和用于过氧化物酶和酶抑制剂的检测方法以及使用酶标记的特异性结合对的检测方法中很有用。

  公开号：

  US06410732B2

文献信息

• Processes and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031869A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermendiates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基吖啶并羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的一个关键特征是通过在吖啶环的氮原子和另一芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基吖啶并羧酸衍生物在制备光和过氧化物酶以及酶抑制剂的方法中是有用的，并在采用酶标记的特异结合对的测定中也是有用的。
• FULLERENE COMPOUNDS FOR SOLAR CELLS AND PHOTODETECTORS
  申请人：Jen Alex Kwan-yue

  公开号：US20110132439A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Amorphous fullerene derivatives and their use in organic electronic devices that include the fullerene derivative as the electron acceptor component in the device's active layer.

  无定形富勒烯衍生物及其在有机电子器件中的应用，其中该富勒烯衍生物作为电子受体组分存在于器件的活性层中。
• Image forming layer
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP0458485A2

  公开（公告）日：1991-11-27

  An image forming layer comprising a polymer which has a component showing UV absorption at 320 nm or higher and a component containing the carboxylic acid (carboxylate) group represented by the following general formula I:         -(Y)₁ -X-(CH₂)k -COOT   (I) wherein X represents sulfur, oxygen, single bond, C=W or N-U where W represents oxygen or sulfur and U represents an optionally substituted aryl, alkyl group or hydrogen, Y represents an optionally substituted alkylene, arylene, aralkylene group or divalent heterocyclic ring, and T represents a hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal or HN(R¹)(R²)(R³) where R¹, R² and R³, which may be identical or different, independently represent a hydrogen atom, optionally substituted alkyl or aryl group and R¹, R² and R³ may join together to form a ring structure, k represents 0 or 1 and l is 0 or 1, provided that X represents C=W when k is 0. The image forming layer shows an extremely high sensitivity and excellent cratch resistance of the image areas upon development.

  一种图像形成层，由一种聚合物和一种含有羧酸（羧酸盐）基团的组分组成，前者具有 320 纳米或更高的紫外线吸收率，后者由以下通式 I 表示： -(Y)₁ -X-(CH₂)k -COOT (I) 其中 X 代表硫、氧、单键、C=W 或 N-U，其中 W 代表氧或硫，U 代表任选取代的芳基、烷基或氢，Y 代表任选取代的亚烷基、亚芳基、芳烷基或二价杂环，T 代表氢、碱金属、碱土金属或 HN(CH₂)k、其中 R¹、R² 和 R³ 可以相同或不同，各自代表氢原子、任选取代的烷基或芳基，R¹、R² 和 R³ 可以连接在一起形成环状结构，k 代表 0 或 1，l 代表 0 或 1，条件是当 k 为 0 时，X 代表 C=W。图像形成层在显影时显示出极高的灵敏度和图像区域极佳的抗擦伤性。
• Synthesis of 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：EP0582317A2

  公开（公告）日：1994-02-09

  Compounds having formula (I), wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C₁₋₂₀ alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., m-phenylene), produced by reacting a compound having formula (II) with an R-ylating agent (e.g., R₂SO₄) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having formula (III) are produced by reacting a compound having formula (IV) with formula (V), wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having formula (VI) are produced by reacting a compound of formula (VII) with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolysing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

  具有式 (I) 的化合物，其中 T 是亚多环烷基（如亚金刚烷-2-基）；R 是 C₁₋₂₀烷基、芳基或环烷基；以及 Y 是荧光发色团（如间苯二酚）、间苯二酚），通过在极性钝化溶剂中，在碱金属烷氧化物存在下，使具有式（II）的化合物与 R-酰化剂（如 R₂SO₄）反应制得。此外，具有式（III）的化合物是通过具有式（IV）的化合物与式（V）反应制得的，其中 X 为电负性离去基团（如卤素阴离子，如氯离子），反应条件为路易斯碱（如三烷基胺）溶于无极性有机溶剂（如苯或甲苯）中。此外，具有式（VI）的化合物是通过式（VII）的化合物与四-O-酰化-O-吡喃己苷卤化物反应，然后水解掉保护酰基而制得的。上述化合物和程序可用于合成可被酶清除的 1，2-二氧杂环烷环系统，这些环系统可作为例如化学发光免疫测定、DNA 探针测定和酶的直接测定中使用的结合对的成员。
• Method of detecting a substance using enzymatically-induced decomposition of dioxetanes
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：EP0859062A2

  公开（公告）日：1998-08-19

  In an assay method in which a member of a specific binding pair is detected by means of an optically detectable reaction, the improvement wherein the optically detectable reaction includes the reaction, with an enzyme, of a dioxetane having the formula where T is a cycloalkyl or polycycloalkyl group bonded to the 4-membered ring portion of the dioxetane by a spiro linkage; Y is a fluorescent chromophore; X is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloheteroalkyl, or enzyme-cleavable group; and Z is hydrogen or an enzyme-cleavable group, provided that at least one of X or Z must be an enzyme-cleavable group, so that the enzyme cleaves the enzyme-cleavable group from the dioxetane to form a negatively charged substituent bonded to the dioxetane, the negatively charged substituent causing the dioxetane to decompose to form a luminescent substance that includes group Y of said dioxetane.

  在通过光学可检测反应检测特异性结合对成员的检测方法中，改进之处在于其中的光学可检测反应包括具有以下式子的二氧杂环丁烷与酶的反应 其中 T 是环烷基或多环烷基，通过螺连接键与二氧杂环烷的 4 元环部分结合； Y 是荧光发色团； X 是氢、烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、杂烷基、杂芳基、环烷基、环杂烷基或酶可裂解基团；和 Z 是氢或酶可切除基团，条件是 X 或 Z 中至少有一个必须是酶可切除基团，以便酶将酶可切除基团从二氧杂环丁烷中切 除，形成与二氧杂环丁烷结合的带负电的取代基，带负电的取代基使二氧杂环丁烷分解，形成包括所述二氧杂环丁烷的 Y 基团的发光物质。