d₂-¹³C-dyclonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: d₂-¹³C-dyclonine
• 英文别名: [d2-13C]-1-(4-butoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propane-1-one；1-(4-butoxyphenyl)-3,3-dideuterio-3-piperidin-1-yl(113C)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 292.391
• InChiKey: BZEWSEKUUPWQDQ-UAXBNMQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴丁氧基苯 在 lithium aluminium deuteride 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 d₂-¹³C-dyclonine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，3-酮酰胺的羰基化-脱乙酰化序列

  摘要：

  AbstractAn efficient three‐component reaction involving carbon monoxide with a range of aryl bromides and N‐substituted acetoacetamides is reported for the synthesis of β‐keto amides. This transformation is promoted by Pd‐catalysis followed by an acid‐mediated deacetylation upon work‐up, enabling a large number of β‐keto amides to be isolated. Finally, d2‐13C‐dyclonine could be synthesized in three steps utilizing the developed catalytic system as the key step.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400545

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Carbonylative-Deacetylative Sequence to 1,3-Keto Amides
  作者：Dennis U. Nielsen、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/adsc.201400545

  日期：2014.11.24

  AbstractAn efficient three‐component reaction involving carbon monoxide with a range of aryl bromides and N‐substituted acetoacetamides is reported for the synthesis of β‐keto amides. This transformation is promoted by Pd‐catalysis followed by an acid‐mediated deacetylation upon work‐up, enabling a large number of β‐keto amides to be isolated. Finally, d2‐13C‐dyclonine could be synthesized in three steps utilizing the developed catalytic system as the key step.magnified image