methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₀
• 分子量: 788.935
• InChiKey: UZMGDOOZERXDMB-DOIFWSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸酐 、 2,4-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139

文献信息

• Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Hye Young Kim、Sung Soo Kang、Soon Young Kwon

  DOI：10.1039/b405793g

  日期：——

  A glucopyranosyl benzyl phthalate, two mannopyranosyl benzyl phthalates, and a 2-deoxyglucopyranosyl benzyl phthalate, which were prepared from the corresponding 1-hydroxy sugars and benzyl hydrogen phthalate, were found to be efficient glycosyl donors in the glycosylations of various glycosyl acceptors using TMSOTf as a promoter.

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。
• Dual Stereoselectivity of 1-(2′-Carboxy)benzyl 2-Deoxyglycosides as Glycosyl Donors in the Direct Construction of 2-Deoxyglycosyl Linkages
  作者：Kwan Soo Kim、Jin Park、Yong Joo Lee、Yong Sung Seo

  DOI：10.1002/anie.200390139

  日期：2003.1.27