(E)-6-(phenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(phenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-nitro-6-phenyl-hex-5-en-2-one；(E)-5-nitro-6-phenylhex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XMDDSUNXUZASKP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(phenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitro-1-phenylbutan-1-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-(phenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基哌啶的模块化和非对映选择性 5+1 环化方法

  摘要：

  报道了药学上重要的 N-（杂）芳基哌啶的一种新的通用从头合成。该协议使用稳健的非对映选择性还原胺化/氮杂-迈克尔反应序列，以从广泛可用的杂环胺亲核试剂和羰基亲电试剂开始，快速构建复杂的多取代环系统。值得注意的是，该过程的非对映选择性因水的存在而增强，并且 DFT 计算支持立体化学模型，该模型涉及水配位烯醇中间体的面部选择性质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13114

文献信息

• Organocatalyzed Intramolecular Michael Addition of Morita-Baylis-Hillman Adducts of β-Arylnitroethylenes: An Entry to 3-Aryl-4-nitrocyclohexanones
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Kothapalli Haribabu

  DOI：10.1002/ejoc.201200884

  日期：2012.11

  The synthesis of 3-aryl-4-nitrocyclohexanones has been achieved from the Morita–Baylis–Hillman adducts of β-arylnitroethylenes. The strategy involves proline-catalyzed diastereoselective intramolecular Michael addition to obtain 3,4-trans-disubstituted cyclohexanones. This method provides a facile access to (±)-epibatidine analogues.

  3-芳基-4-硝基环己酮的合成是由β-芳基硝基乙烯的Morita-Baylis-Hillman加合物合成的。该策略涉及脯氨酸催化的非对映选择性分子内迈克尔加成以获得 3,4-反式二取代环己酮。该方法提供了对 (±)-epibatidine 类似物的轻松访问。
• The Morita–Baylis–Hillman adducts of β-aryl nitroethylenes with other activated alkenes: synthesis and anticancer activity studies
  作者：Mamta Dadwal、Renu Mohan、Dulal Panda、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/b512267h

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of beta-aryl nitroethylenes with methyl vinyl ketone (MVK) and acrylate, formed in moderate to good yield when mediated by imidazole/LiCl in THF at room temperature, inhibit HeLa cell proliferation by binding to tubulin.

  β-芳基硝基乙烯与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物，在室温下由咪唑/ LiCl在THF中介导时，形成中等至良好的收率，可通过与Hela结合而抑制HeLa细胞增殖微管蛋白。
• Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of functionalized spiropyrazolones <i>via</i> a Michael-aldol sequential reaction
  作者：Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c6ra13923j

  日期：——

  An efficient organocatalytic method was developed for synthesizing functionalized spiropyrazolone derivatives containing four contiguous stereogenic centres by using a Michael-aldol consecutive reaction. We applied a quinine-derived squaramide catalyst to catalyze a reaction between 3-methyl-1-aryl-2-pyrazolin-5-ones and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-ones, realizing the desired spiropyrazolones in

  开发了一种有效的有机催化方法，通过使用迈克尔-奥尔多连续反应合成包含四个连续的立体异构中心的功能化螺吡唑酮衍生物。我们应用了奎宁衍生的方酰胺催化剂来催化3-甲基-1-芳基-2-吡唑啉-5-酮与（E）-5-硝基-6-芳基-己-5-烯-2-酮之间的反应，以良好至优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，94％ee）以中等至良好的产率（高达80％）实现所需的吡咯并唑酮。
• Catalytic Reductive Recyclization of Functionalized Isoxazoline <i>N</i>-Oxides to Pyrrolizidine-3-ones
  作者：Ilya V. Okladnikov、Svetlana A. Aksenova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02154

  日期：2024.1.5

  frequently found in natural products and pharmaceutically relevant substances. Herein, a strategy for the synthesis of polysubstituted pyrrolizidine-3-ones by catalytic reductive domino-type recyclization of properly functionalized isoxazoline N-oxides was developed. The process is diastereoselective, and one diastereomer (out of four possible ones) is predominant in many of the studied cases. Using the

  吡咯里西啶是天然产物和药物相关物质中最常见的饱和N-杂环支架之一。在此，开发了一种通过适当官能化的异恶唑啉N-氧化物的催化还原多米诺型再环化来合成多取代吡咯里西啶-3-酮的策略。该过程是非对映选择性的，并且一种非对映体（四种可能的非对映体）在许多研究案例中占主导地位。使用所开发的方法，制备了有效的 GSK 的 PDE4 抑制剂和 MSD 的有效的 hNK 1拮抗剂的修饰物。
• Organocatalytic formal [5+1] annulation: diastereoselective cascade synthesis of functionalized six-membered spirocyclic indane-1,3-diones/oxindoles via Michael–aldol reaction
  作者：Suparna Roy、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.084

  日期：2013.10

  An efficient cascade protocol has been developed for the diastereoselective synthesis of functionalized six-membered spirocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly between indane 1,3-diones/oxindoles/coumaranone as the dinucleophilic components and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-one as the dielectrophile to give the desired products with reasonable to high chemical yields (30-84%) and high levels of diastereoselectivities (upto >95:5 dr). The reaction proceeded smoothly via cascade Michael aldol reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.