(3-chlorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)-quinolin-3-ylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: GQPWNSQWCKNLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 3'-氯丙酮苯 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(3-chlorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化的铜催化一锅多米诺骨牌反应：在金属-有机框架催化下由 2-氨基苄醇和苯丙酮合成 3-芳酰基喹啉

  摘要：

  Cu 2 (OBA) 2 (BPY) 金属有机骨架被用作生产多相催化剂，通过 2-氨基苄醇与苯丙酮的一锅多米诺反应合成 3-芳酰基喹啉。与一系列过渡金属盐以及纳米氧化物和 MOF 基催化剂相比，这种 Cu-MOF 对一锅多米诺反应的活性要高得多。基于 MOF 的催化剂可重复使用，催化效率不会显着下降。据我们所知, 2-氨基苯甲醇向 3-芳基喹啉的转化以前没有在文献中报道过, 该协议将与以前合成这些有价值的杂环的策略相辅相成。

  DOI：

  10.1039/c8ra05459b

文献信息

• An efficient 3-acylquinoline synthesis from acetophenones and anthranil<i>via</i>C(sp³)–H bond activation mediated by Selectfluor
  作者：Yejun Gao、Robert C. Hider、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/c9ra01481k

  日期：——

  method for the synthesis of 3-functionalized quinolines from commercially available acetophenones and anthranil has been described. Selectfluor propels the C(sp3)–H bond activation of the acetophenones and aza-Michael addition of anthranil resulting in annulated 3-acylquinolines in moderate to high yields. DMSO acts not only as a solvent but also as a one carbon donor in the reaction.

  已经描述了一种从市售苯乙酮和蒽醌合成 3-官能化喹啉的有效方法。Selectfluor 推动苯乙酮的 C(sp 3 )-H 键活化和邻氨基苯甲酸酯的 aza-Michael 加成，从而以中等至高产率产生环状 3-酰基喹啉。DMSO 不仅充当溶剂，而且在反应中充当单碳供体。
• Rongalite as C1 Synthon in the Synthesis of Divergent Pyridines and Quinolines
  作者：Huan Gao、Liyun Zhou、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00428

  日期：2023.6.2

  Rongalite has been used as a cheap and efficient carbon synthon for the synthesis of divergent N-heteroaromatics, including different pyridines and quinolines. The selective synthesis of different products can be achieved by employing enaminones or enaminones/anilines as reaction partners. In addition, compared with the reaction using conventional aldehyde synthons, rongalite displays an evident advantage

  Rongalite 已被用作一种廉价且高效的碳合成子，用于合成不同的 N-杂芳烃，包括不同的吡啶和喹啉。不同产物的选择性合成可以通过使用烯胺酮或烯胺酮/苯胺作为反应伙伴来实现。此外，与使用传统醛合成子的反应相比，雕白粉在更温和的条件下提供具有更高产率的产品方面显示出明显的优势。已经对反应过程进行了 GC-MS 分析，以探讨可能的反应机理。
• CN115215796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-catalyzed one-pot domino reactions <i>via</i> C–H bond activation: synthesis of 3-aroylquinolines from 2-aminobenzylalcohols and propiophenones under metal–organic framework catalysis
  作者：Ha V. Dang、Hoang T. B. Le、Loan T. B. Tran、Hiep Q. Ha、Ha V. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra05459b

  日期：——

  A Cu2(OBA)2(BPY) metal–organic framework was utilized as a productive heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-aroylquinolines via one-pot domino reactions of 2-aminobenzylalcohols with propiophenones. This Cu-MOF was considerably more active towards the one-pot domino reaction than a series of transition metal salts, as well as nano oxide and MOF-based catalysts. The MOF-based catalyst was reusable

  Cu 2 (OBA) 2 (BPY) 金属有机骨架被用作生产多相催化剂，通过 2-氨基苄醇与苯丙酮的一锅多米诺反应合成 3-芳酰基喹啉。与一系列过渡金属盐以及纳米氧化物和 MOF 基催化剂相比，这种 Cu-MOF 对一锅多米诺反应的活性要高得多。基于 MOF 的催化剂可重复使用，催化效率不会显着下降。据我们所知, 2-氨基苯甲醇向 3-芳基喹啉的转化以前没有在文献中报道过, 该协议将与以前合成这些有价值的杂环的策略相辅相成。