3-(p-tolyl)oxepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)oxepan-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)oxepan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RMRLXFQAAKTLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 四甲基乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(p-tolyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用二芳基锌试剂钴取代的α-溴α-氟β-内酰胺的钴催化α-芳基化：泛化为功能化的溴衍生物。

  摘要：

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202001721

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Correction to Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja3112719

  日期：2012.12.12