2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Nitro-1H-pyrazol-1-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one；2-(3-nitropyrazol-1-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 299.209
• InChiKey: CPLDEPCWTAENSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 3-硝基吡唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N1取代的吡唑的区域选择性合成，NMR和晶体学分析

  摘要：

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01006

文献信息

• Regioselective Synthesis, NMR, and Crystallographic Analysis of N1-Substituted Pyrazoles
  作者：Adrian Huang、Kellie Wo、So Yeun Christine Lee、Nika Kneitschel、Jennifer Chang、Kathleen Zhu、Tatsiana Mello、Laura Bancroft、Natalie J. Norman、Shao-Liang Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01006

  日期：2017.9.1

  A systematic study of the N-substitution reactions of 3-substituted pyrazoles under basic conditions has been undertaken. Regioselective N1-alkylation, -arylation, and -heteroarylation of 3-substituted pyrazoles have been achieved using K2CO3-DMSO. The regioselectivity is justified by the DFT calculations at the B3LYP/6-31G**(d) level. A consistent steric effect on chemical shift has been observed

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。